1,6,8-Trihydroxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid (S)-2-hydroxy-3-trityloxy-propyl ester | 252235-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,6,8-Trihydroxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid (S)-2-hydroxy-3-trityloxy-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-3-trityloxypropyl] 1,6,8-trihydroxy-3-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylate
• CAS: 252235-14-6
• 化学式: C₃₈H₃₀O₉
• 分子量: 630.651
• InChiKey: ZIEQTWWAPNZABN-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,8-Trihydroxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid (S)-2-hydroxy-3-trityloxy-propyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2S)-2-(4-bromobenzoyl)oxy-3-trityloxypropyl] 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nepalese Crude Drugs. XXV. Phenolic Constituents of the Leaves of Didymocarpus leucocalyx C.B. CLARKE (Gesneriaceae).

  摘要：

  从白花蛇舌草（Didymocarpus leucocalyx）叶片中分离出七种新的酚类化合物（8-14），其中包括三种具有独特结构的化合物，分别命名为白花蛇舌草素 A（12）、白花蛇舌草素 B（13）和白花蛇舌草素 C（14）、5，8-二羟基-6，7-二甲氧基黄烷酮、2'，6'-二羟基-3'，4'-二甲氧基查尔酮、3'-羟基-2'，4'，5'，6'-四甲氧基查尔酮和 2'，5'-二羟基-4'-甲氧基-3'，6'-二氧查尔酮）以及两种已知的蒽醌类化合物（physcion 和 catenarin）。8-14 的结构被确定为 3'，4-二羟基-2'，4'，5'，6'-四甲氧基查尔酮（8），5，8-二羟基-6，7-二甲氧基异黄酮（9），1，6、1，6，8-三羟基-4-苯甲酰氧基-3-甲基蒽醌 (10)、(2S)-2，3-二羟基丙基 1，6，8-三羟基-3-甲基-9，10-二氧代蒽-2-羧酸酯 (11)、(±)-1，4-二羟基-2，3，6，7-四甲氧基-10-苯基-9、10-二氢环庚二烯并[2，1-b]4H-苯并吡喃-8，11-二酮 (12)、3-((1E，2E)-1-羟基-3-苯基丙-2-亚烯基)-7-((2E)-3-苯基丙-2-烯酰)-6-羟基-4、根据化学和光谱证据以及 X 射线分析，我们还发现了 2((1E)-2-苯基乙烯基)-5，6-二羟基-7，8-二甲氧基-4H-吡喃并[3，2-d]苯并[b]呋喃-4-酮 (13) 和 2((1E)-2-苯基乙烯基)-5，6-二羟基-7，8-二甲氧基-4H-吡喃并[3，2-d]苯并[b]呋喃-4-酮 (14)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1404
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 (2'S)-2',3'-dihydroxypropyl 1,6,8-trihydroxy-3-methylanthraquinone-2-carboxylate 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以16 mg的产率得到1,6,8-Trihydroxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid (S)-2-hydroxy-3-trityloxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Nepalese Crude Drugs. XXV. Phenolic Constituents of the Leaves of Didymocarpus leucocalyx C.B. CLARKE (Gesneriaceae).

  摘要：

  从白花蛇舌草（Didymocarpus leucocalyx）叶片中分离出七种新的酚类化合物（8-14），其中包括三种具有独特结构的化合物，分别命名为白花蛇舌草素 A（12）、白花蛇舌草素 B（13）和白花蛇舌草素 C（14）、5，8-二羟基-6，7-二甲氧基黄烷酮、2'，6'-二羟基-3'，4'-二甲氧基查尔酮、3'-羟基-2'，4'，5'，6'-四甲氧基查尔酮和 2'，5'-二羟基-4'-甲氧基-3'，6'-二氧查尔酮）以及两种已知的蒽醌类化合物（physcion 和 catenarin）。8-14 的结构被确定为 3'，4-二羟基-2'，4'，5'，6'-四甲氧基查尔酮（8），5，8-二羟基-6，7-二甲氧基异黄酮（9），1，6、1，6，8-三羟基-4-苯甲酰氧基-3-甲基蒽醌 (10)、(2S)-2，3-二羟基丙基 1，6，8-三羟基-3-甲基-9，10-二氧代蒽-2-羧酸酯 (11)、(±)-1，4-二羟基-2，3，6，7-四甲氧基-10-苯基-9、10-二氢环庚二烯并[2，1-b]4H-苯并吡喃-8，11-二酮 (12)、3-((1E，2E)-1-羟基-3-苯基丙-2-亚烯基)-7-((2E)-3-苯基丙-2-烯酰)-6-羟基-4、根据化学和光谱证据以及 X 射线分析，我们还发现了 2((1E)-2-苯基乙烯基)-5，6-二羟基-7，8-二甲氧基-4H-吡喃并[3，2-d]苯并[b]呋喃-4-酮 (13) 和 2((1E)-2-苯基乙烯基)-5，6-二羟基-7，8-二甲氧基-4H-吡喃并[3，2-d]苯并[b]呋喃-4-酮 (14)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1404

文献信息

• Studies on Nepalese Crude Drugs. XXV. Phenolic Constituents of the Leaves of Didymocarpus leucocalyx C.B. CLARKE (Gesneriaceae).
  作者：Akiko SEGAWA、Yukinori MIYAICHI、Tsuyoshi TOMIMORI、Fumiyuki KIUCHI、Tomihisa OHTA

  DOI：10.1248/cpb.47.1404

  日期：——

  Seven new phenolic compounds (8-14) including three ones having unique structure named didymocalyxins A (12), B (13) and C (14) have been isolated from the leaves of Didymocarpus leucocalyx, along with five known flavonoids (5-hydroxy-6, 7-dimethoxyflavanone, 5, 8-dihydroxy-6, 7-dimethoxyflavanone, 2', 6'-dihydroxy-3', 4'-dimethoxychalcone, 3'-hydroxy-2', 4', 5', 6'-tetramethoxychalcone and 2', 5'-dihydroxy-4'-methoxy-3', 6'-dioxochalcone) and two known anthraquinoids (physcion and catenarin). The structures of 8-14 were determined to be 3', 4-dihydroxy-2', 4', 5', 6'-tetramethoxychalcone (8), 5, 8-dihydroxy-6, 7-dimethoxyisoflavone (9), 1, 6, 8-trihydroxy-4-benzoyloxy-3-methylanthraquinone (10), (2S)-2, 3-dihydroxypropyl 1, 6, 8-trihydroxy-3-methyl-9, 10-dioxoanthracene-2-carboxylate (11), (±)-1, 4-dihydroxy-2, 3, 6, 7-tetramethoxy-10-phenyl-9, 10-dihydrocyclohepta[2, 1-b]4H-chromene-8, 11-dione (12), 3-((1E, 2E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-enylidene)-7-((2E)-3-phenylprop-2-enoyl)-6-hydroxy-4, 5-dimethoxybenzo[b]furan-2-one (13) and 2((1E)-2-phenylvinyl)-5, 6-dihydroxy-7, 8-dimethoxy-4H-pyrano[3, 2-d]benzo[b]furan-4-one (14) on the basis of chemical and spectroscopic evidence and X-ray analysis.

  从白花蛇舌草（Didymocarpus leucocalyx）叶片中分离出七种新的酚类化合物（8-14），其中包括三种具有独特结构的化合物，分别命名为白花蛇舌草素 A（12）、白花蛇舌草素 B（13）和白花蛇舌草素 C（14）、5，8-二羟基-6，7-二甲氧基黄烷酮、2'，6'-二羟基-3'，4'-二甲氧基查尔酮、3'-羟基-2'，4'，5'，6'-四甲氧基查尔酮和 2'，5'-二羟基-4'-甲氧基-3'，6'-二氧查尔酮）以及两种已知的蒽醌类化合物（physcion 和 catenarin）。8-14 的结构被确定为 3'，4-二羟基-2'，4'，5'，6'-四甲氧基查尔酮（8），5，8-二羟基-6，7-二甲氧基异黄酮（9），1，6、1，6，8-三羟基-4-苯甲酰氧基-3-甲基蒽醌 (10)、(2S)-2，3-二羟基丙基 1，6，8-三羟基-3-甲基-9，10-二氧代蒽-2-羧酸酯 (11)、(±)-1，4-二羟基-2，3，6，7-四甲氧基-10-苯基-9、10-二氢环庚二烯并[2，1-b]4H-苯并吡喃-8，11-二酮 (12)、3-((1E，2E)-1-羟基-3-苯基丙-2-亚烯基)-7-((2E)-3-苯基丙-2-烯酰)-6-羟基-4、根据化学和光谱证据以及 X 射线分析，我们还发现了 2((1E)-2-苯基乙烯基)-5，6-二羟基-7，8-二甲氧基-4H-吡喃并[3，2-d]苯并[b]呋喃-4-酮 (13) 和 2((1E)-2-苯基乙烯基)-5，6-二羟基-7，8-二甲氧基-4H-吡喃并[3，2-d]苯并[b]呋喃-4-酮 (14)。