Triphenylacetyl-diazomethan | 7424-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Triphenylacetyl-diazomethan
• 英文别名: 3-Diazo-1,1,1-triphenyl-propan-2-one；3-diazo-1,1,1-triphenylpropan-2-one
• CAS: 7424-58-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: APAQZGRSBKRLBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triphenylacetyl-diazomethan 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1,1-Diphenylindan-2-on
  参考文献：
  名称：

  钯（II）与有机化合物的反应。第一部分。3-甲基-3-苯基丁-1-烯和3,3,3-三苯基丙烯的氧化环化

  摘要：

  烯烃PhR 2 C·CH：CH 2（R = Ph或Me）经过氧化环化后，在乙酸中于80°乙酸中用乙酸钯（II）处理时，得到相应的1,1-二取代的茚基。有证据表明，反应不会通过预期的羟基钯加合物发生，并且在反应过程中在烯烃碳骨架中几乎没有或没有生成碳离子特征。可能的途径涉及在π-烯烃络合物内相对缓慢的分子内亲电子芳族取代。

  DOI：

  10.1039/j39700001879

文献信息

• Neighboring group participation in the acetolysis of 1,1,1-triaryl-3-diazo-2-propanones. An unprecedented 1,3 shift of an aryl group via a five-membered transition state.
  作者：Vittorio Rosnati、M.Luisa Di Vona、Alba Pusino、Antonio Saba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80453-0

  日期：1988.1

  The acetolysis of diazo ketones 1a,b,c, leads to the corresponding indanones 3a,b,c, and to the rearranged acetates 4a,b,c. The formation of the acetates 4 can be explained in terms of a mechanism involving the same transition state responsible for the ring closure to 3.

  重氮酮1a，b，c的乙酰化反应产生相应的茚满酮3a，b，c和重排的乙酸酯4a，b，c。乙酸酯4的形成可以用涉及导致3环闭环的相同过渡态的机理来解释。
• ROSNATI, VITTORIO;DI, VONA M. LUISA;PUSINO, ALBA;SABA, ANTONIO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4193-4196
  作者：ROSNATI, VITTORIO、DI, VONA M. LUISA、PUSINO, ALBA、SABA, ANTONIO

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of palladium(II) with organic compounds. Part I. Oxidative cyclisation of 3-methyl-3-phenylbut-1-ene and 3,3,3-triphenylpropene
  作者：A. J. Bingham、L. K. Dyall、R. O. C. Norman、C. B. Thomas

  DOI：10.1039/j39700001879

  日期：——

  The olefins PhR2C·CH:CH2(R = Ph or Me) undergo oxidative cyclisation to give the corresponding 1,1-disubstituted indenes when treated with palladium(II) acetate in acetic acid at 80°. Evidence is adduced that reaction does not occur via the expected oxypalladation adducts and that little or no carbonium-ion character is generated in the olefinic carbon skeleton during reaction. The probable pathway

  烯烃PhR 2 C·CH：CH 2（R = Ph或Me）经过氧化环化后，在乙酸中于80°乙酸中用乙酸钯（II）处理时，得到相应的1,1-二取代的茚基。有证据表明，反应不会通过预期的羟基钯加合物发生，并且在反应过程中在烯烃碳骨架中几乎没有或没有生成碳离子特征。可能的途径涉及在π-烯烃络合物内相对缓慢的分子内亲电子芳族取代。