methyl (6aR,11aS,12S,13aS)-13a-ethyl-2,3,5,6,13,13a-hexahydro-1H,11H-12,6a-(epoxyimino)cyclopenta[ij]indolo[2,3-a]quinolizine-12(41H)-carboxylate | 112794-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: methyl (6aR,11aS,12S,13aS)-13a-ethyl-2,3,5,6,13,13a-hexahydro-1H,11H-12,6a-(epoxyimino)cyclopenta[ij]indolo[2,3-a]quinolizine-12(41H)-carboxylate
• CAS: 112794-40-8
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃
• 分子量: 369.464
• InChiKey: YCOARLDSTQTZMU-JUUYWOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6aR,11aS,12S,13aS)-13a-ethyl-2,3,5,6,13,13a-hexahydro-1H,11H-12,6a-(epoxyimino)cyclopenta[ij]indolo[2,3-a]quinolizine-12(41H)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(5aS,10aR,11R,12aS,12bS)-12a-Ethyl-11-hydroxy-2,3,4,5,5a,10,11,12,12a,12b-decahydro-1H-3a,10-diaza-indeno[1,7-ma]fluorene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of .beta.-anilinoacrylate alkaloids vincadifformine and tabersonine by Fremy's salt. A mechanistic insight into the rearrangement of Aspidosperma to Hunteria eburnea alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a023
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,10R,12S,19S)-12-ethyl-10-methoxycarbonyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,8-tetraen-10-yl]oxysulfamic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 96.0h， 以95%的产率得到methyl (6aR,11aS,12S,13aS)-13a-ethyl-2,3,5,6,13,13a-hexahydro-1H,11H-12,6a-(epoxyimino)cyclopenta[ij]indolo[2,3-a]quinolizine-12(41H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of .beta.-anilinoacrylate alkaloids vincadifformine and tabersonine by Fremy's salt. A mechanistic insight into the rearrangement of Aspidosperma to Hunteria eburnea alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a023