tert-butyl (7R)-7-(2-oxopropyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate | 1320224-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl (7R)-7-(2-oxopropyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 1320224-95-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: AONQCNGLFXUTHL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂-8-氮杂-螺[4.5]癸-7-烯 在 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 tert-butyl (7R)-7-(2-oxopropyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生有机催化不对称合成2-取代的哌啶型生物碱及其类似物

  摘要：

  通过无保护基团的仿生方法，可以以高达97％的ee和良好的收率制备天然物质（例如小丸碱及其类似物）。使用苄腈或乙腈作为溶剂可有效防止产物外消旋。

  DOI：

  10.1021/ol2017406

文献信息

• Biomimetic Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Piperidine-Type Alkaloids and Their Analogues
  作者：Mattia R. Monaco、Polyssena Renzi、Daniele M. Scarpino Schietroma、Marco Bella

  DOI：10.1021/ol2017406

  日期：2011.9.2

  Natural substances such as pelletierine and its analogues have been prepared in up to 97% ee and good yield by a protective-group-free, biomimetic approach. Usage of benzonitrile or acetonitrile as solvents effectively prevents product racemization.

  通过无保护基团的仿生方法，可以以高达97％的ee和良好的收率制备天然物质（例如小丸碱及其类似物）。使用苄腈或乙腈作为溶剂可有效防止产物外消旋。