3-benzoyl-6-nitroresorcinol | 7539-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-benzoyl-6-nitroresorcinol
• 英文别名: 5-benzoyloxy-2-nitrophenol；3-hydroxy-4-nitrophenyl benzoate；3-Hydroxy-4-nitrophenylbenzoate；(3-hydroxy-4-nitrophenyl) benzoate
• CAS: 7539-24-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: VRVMSDGRAKVQJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-6-nitroresorcinol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-benzoyl-6-aminoresorcinol
  参考文献：
  名称：

  抗溃疡药物的研究。三，咪唑并[1,2-a]吡啶基乙基苯并恶唑及其相关化合物的合成及抗溃疡活性。一类新型的组胺H2受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶基烷基苯并恶唑衍生物，并测试了其对组胺H2受体拮抗剂，胃的抗分泌和抗溃疡活性。发现某些2-氨基-6- [2-（咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑衍生物具有良好的药理活性。其中，2-氨基-6- [2-（7-甲氧基-3-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑（II-11）和2-乙酰氨基-6- [2 -（7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）乙基]苯并恶唑（II-38）显示出有效的抗分泌和细胞保护活性。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1424
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis-benzoyloxy-1-nitro-benzene 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-benzoyl-6-nitroresorcinol
  参考文献：
  名称：

  Nitro-Group-Directed Selective Deacylation and Desulfonation

  摘要：

  硝基取代的酚酯和磺酸盐分别被成功地选择性地脱酰基和脱磺基。硝基的定向作用得到了优异的区域选择性和良好的产率的支持。这些反应首次证明AlCl3与酚硝基的络合作用比单独与酚酯或磺酸盐基团的络合作用更强。提出了硝基定向选择性脱酰和脱磺化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942451

文献信息

• Amin et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 833,835
  作者：Amin et al.

  DOI：——

  日期：——
• 109. 4-(4′-Aminobenzenesulphonamido)resorcinol 3-benzoate and some related compounds
  作者：D. H. R. Barton、W. H. Linnell、N. Senior

  DOI：10.1039/jr9450000436

  日期：——
• Shridhar, D. R.; Ram, Bhagat; Reddy, G. Jagath, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 883 - 885
  作者：Shridhar, D. R.、Ram, Bhagat、Reddy, G. Jagath

  DOI：——

  日期：——
• Kauffmann; Kugel, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 755
  作者：Kauffmann、Kugel

  DOI：——

  日期：——