((3-amino-1H-pyrazol-1-yl)methyl)dimethylphosphine oxide | 1001420-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 英文名称: ((3-amino-1H-pyrazol-1-yl)methyl)dimethylphosphine oxide
• 英文别名: 1-(Dimethylphosphorylmethyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 1001420-30-9
• 化学式: C₆H₁₂N₃OP
• 分子量: 173.155
• InChiKey: XKRSVWIFQALJHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-amino-1H-pyrazol-1-yl)methyl)dimethylphosphine oxide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 以55%的产率得到(S)-N-(1-((dimethylphosphoryl)methyl)-1H-pyrazol-3-yl)-3-((1-methoxypropan-2-yl)oxy)-5-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。

  公开号：

  US20080009465A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(Dimethylphosphorylmethyl)-3-nitropyrazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到((3-amino-1H-pyrazol-1-yl)methyl)dimethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。

  公开号：

  US20080009465A1

文献信息

• Discovery of a Partial Glucokinase Activator Clinical Candidate: Diethyl ((3-(3-((5-(Azetidine-1-carbonyl)pyrazin-2-yl)oxy)-5-isopropoxybenzamido)-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)methyl)phosphonate (BMS-820132)
  作者：Yan Shi、Ying Wang、Wei Meng、Robert P. Brigance、Denis E. Ryono、Scott Bolton、Hao Zhang、Sean Chen、Rebecca Smirk、Shiwei Tao、Joseph A. Tino、Kristin N. Williams、Richard Sulsky、Laura Nielsen、Bruce Ellsworth、Michael K. Y. Wong、Jung-Hui Sun、Leslie W. Leith、Dawn Sun、Dauh-Rurng Wu、Anuradha Gupta、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Bang-Chi Chen、Aiying Wang、Helen G. Fuentes-Catanio、Lori Kunselman、Michael Cap、Jacob Zalaznick、Xiaohui Ma、Heng Liu、Joseph R. Taylor、Rachel Zebo、Beverly Jones、Stephen Kalinowski、Joann Swartz、Ada Staal、Kevin O’Malley、Lisa Kopcho、Jodi K. Muckelbauer、Stanley R. Krystek、Steven A. Spronk、Jovita Marcinkeviciene、Gerry Everlof、Xue-Qing Chen、Carrie Xu、Yi-Xin Li、Robert A. Langish、Yanou Yang、Qi Wang、Kamelia Behnia、Aberra Fura、Evan B. Janovitz、Nicola Pannacciulli、Steven Griffen、Bradley A. Zinker、John Krupinski、Mark Kirby、Jean Whaley、Robert Zahler、Joel C. Barrish、Jeffrey A. Robl、Peter T. W. Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02110

  日期：2022.3.10
• US7910747B2
  申请人：——

  公开号：US7910747B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• US8153677B2
  申请人：——

  公开号：US8153677B2

  公开（公告）日：2012-04-10