bis(prop-2-ynoxy)methyl-tributylstannane | 129741-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: bis(prop-2-ynoxy)methyl-tributylstannane
• CAS: 129741-97-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂Sn
• 分子量: 413.188
• InChiKey: YBKWKEGQFADHFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(prop-2-ynoxy)methyl-tributylstannane 、 Prop-2-enylaluminum(2+);dichloride 生成 tributyl(1-prop-2-ynoxybut-3-enyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  DUCHENE, ALAIN;BOISSIERE, SOPHIE;PARRAIN, JEAN-LUC;QUINTARD, JEAN-PAUL, J. ORGANOMET. CHEM., 387,(1990) N, C. 153-162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tributylstannylmagnesium chloride 、 dipropargyloxymethylacetate 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到bis(prop-2-ynoxy)methyl-tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂取代二烷氧基甲基乙酸酯的乙酰氧基：通向烯丙基，炔丙基，高烯丙基，高炔丙基和α-锡烷基缩醛的途径

  摘要：

  为了寻找制备功能性乙缩醛的新方法，已经研究了用有机金属试剂取代二烷氧基甲基乙酸酯的乙酰氧基。乙酰氧基的取代效率高度依赖于有机金属试剂的性质：具有抗衡离子的强亲电助剂的柔软亲核试剂是最好的试剂。通过这种途径制备了烯丙基，炔丙基，高烯丙基，高炔丙基和α-锡烷基缩醛，其中二烷氧基甲基乙酸酯经常用作二烷基苯基原甲酸酯的有用替代物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83085-v

文献信息

• α-tributylstannylacetals: Preparation via transacetalisation of diethoxymethyltributyltin, and use for the synthesis of new α-stannylated ethers
  作者：Alain Duchêne、Sophie Boissière、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80020-z

  日期：1990.5

  diethoxymethyltributyltin affords a large variety of new α-stannylacetals, which are expected to have a high potential for selective organic synthesis when they contain labile or chiral alkoxy groups. The α-stannylacetals can be converted into the corresponding substituted α-stannyl-ethers by treatment with organoaluminium halides or by use of an acetyl chloride/Grignard reagent sequence. The study has concentrated

  容易获得的二乙氧基甲基三丁基锡的反缩醛化反应可提供多种新的α-锡烷基缩醛，当它们含有不稳定或手性烷氧基时，有望具有较高的选择性有机合成潜力。通过用有机铝卤化物处理或通过使用乙酰氯/格氏试剂序列，可以将α-锡烷基缩醛转化为相应的取代的α-锡烷基醚。该研究集中于烯丙基，均烯丙基和均炔丙基衍生物，它们提供了有机合成的最佳潜力。