4,4'-bis(trifluoromethyl)octafluoroazobenzene | 65171-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-bis(trifluoromethyl)octafluoroazobenzene
• 英文别名: Bis[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]diazene
• CAS: 65171-20-2
• 化学式: C₁₄F₁₄N₂
• 分子量: 462.145
• InChiKey: LITPDTDSNIBTFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(trifluoromethyl)octafluoroazobenzene 在 氯 作用下， 以92%的产率得到4-氯-2,3,5,6-四氟三氟甲基苯
  参考文献：
  名称：

  证据氮宾形成经由一个热解NN -dihalogenoaniline：热转化NN -dichloroperfluoro- p -甲苯胺入全氟- （2-二氯-4-甲基吡啶）和全氟- （1-氰基-4- methylcyclopenta -1,3-二烯）

  摘要：

  流动的热解NN -dichloroperfluoro- p在550℃和甲苯胺约 1 mmHg的产量尤其是全氟-4,4'-偶氮甲苯，全氟-4-氯甲苯，全氟-（2-二氯甲基-4-甲基吡啶）和全氟-（1-氰基-4-甲基环戊-1,3-二烯） ）; 最后两种化合物的形成表明涉及全氟对甲苯基苯丁二烯。

  DOI：

  10.1039/c39800000997
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基七氟甲苯 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到4,4'-bis(trifluoromethyl)octafluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  氟化苯胺的机械化学氧化为对称的偶氮苯

  摘要：

  已开发出一种无溶剂机械化学方法，可将贫电子的氟化苯胺氧化为相应的对称偶氮化合物。在该方法中，已证明苯乙酸碘（III）和廉价的次氯酸钙是良好的氧化剂，可在较短的反应时间内以令人满意的产率提供所需的氟化偶氮苯，并避免使用对环境不利的金属试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2018.10.012

文献信息

• N-(polyfluoroaryl)-hydroxylamines. Synthesis and properties
  作者：A.O Miller、G.G. Furin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82068-0

  日期：1987.8

  Fluorine-containing N-arylhydroxylamines have been obtained by the action of hydroxylamine or its N- and O-derivatives on polyfluorinated benzenes and pentafluoropyridine. The influence of fluorine atoms on the reactivity of hydroxylamino group has been investigated. The reaction of N-polyfluoroarylhydroxylamines with aldehydes has been shown not to occur, whereas their reaction with nitrosobenzenes

  含氟的N-芳基羟胺是通过羟胺或其N-和O-衍生物对多氟苯和五氟吡啶的作用而获得的。已经研究了氟原子对羟氨基反应性的影响。N-聚氟芳基羟胺与醛的反应已表明不会发生，而它们与亚硝基苯的反应则可生成oxy氧基苯，而与路易斯酸的反应则可生成相应的亚硝基苯，a氧基苯和苯胺。酸对2,3,5,6-四氟苯羟胺的作用导致后者的酸催化重排成4-氨基-2,3,5,6-四氟苯酚。通过用MnO 2氧化获得C，N-二芳基硝酮 在α位具有CH-片段的含氟芳基羟胺。
• Zibarev, A. V.; Dolenko, G. N.; Krupoder, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 347 - 354
  作者：Zibarev, A. V.、Dolenko, G. N.、Krupoder, S. A.、Mazalov, L. N.、Poleshchuk, O. Kh.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Andreevskaya, O. I.; Markovskii, L. N.; Poleshchuk, O. Kh., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 4, p. 717 - 722
  作者：Andreevskaya, O. I.、Markovskii, L. N.、Poleshchuk, O. Kh.、Furin, G. G.、Shermolovich, Yu. G.、Yakobson, G. G.

  DOI：——

  日期：——
• Electronic stricture and reactivity of phenyl and pentafluorophenylsubstituted N,N-dichloroamides and -amines
  作者：G.N. Dolenko、A.V. Zibarev、S.A. Krupoder、L.N. Mazalov、O.Ch. Poleshchuk、G.G. Furin、G.F. Khudorozhko、G.G Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85246-x

  日期：1981.1
• Mechanochemical oxidation of fluorinated anilines to symmetric azobenzenes
  作者：Ivan Andreosso、Antonio Papagni、Luca Vaghi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.10.012

  日期：2018.12

  A solventless mechanochemical methodology for the oxidation of electron-poor fluorinated anilines to the corresponding symmetrical azo compounds has been developed. In this process phenyliodine(III)diacetate and inexpensive calcium hypochlorite demonstrate to be good oxidants, providing the desired fluorinated azobenzenes in satisfactory yields, within short reaction times and avoiding the use of environmental

  已开发出一种无溶剂机械化学方法，可将贫电子的氟化苯胺氧化为相应的对称偶氮化合物。在该方法中，已证明苯乙酸碘（III）和廉价的次氯酸钙是良好的氧化剂，可在较短的反应时间内以令人满意的产率提供所需的氟化偶氮苯，并避免使用对环境不利的金属试剂。