2-[4-(4-chlorophenyl)piperazine-1-carbonyl]-3-(trifluoromethyl)quinoxaline-1,4-dioxide | 1297593-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(4-chlorophenyl)piperazine-1-carbonyl]-3-(trifluoromethyl)quinoxaline-1,4-dioxide
• 英文别名: [4-(4-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]-[4-oxido-1-oxo-3-(trifluoromethyl)quinoxalin-1-ium-2-yl]methanone
• CAS: 1297593-78-2
• 化学式: C₂₀H₁₆ClF₃N₄O₃
• 分子量: 452.82
• InChiKey: IXFXNEDFNDUOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 1-(4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[4-(4-chlorophenyl)piperazine-1-carbonyl]-3-(trifluoromethyl)quinoxaline-1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-三氟甲基喹喔啉N，N'-二氧化物作为抗锥虫病药物。最佳抗克氏锥虫药物的鉴定及作用机理

  摘要：

  对于喹喔啉N，N'-二氧化物作为抗锥虫和利什曼原虫的抗锥虫病药物的第四种方法，我们发现了活性极高的衍生物。本研究使我们能够阐明获得最佳体外抗T. cruzi活性的正确要求。在2-，3-，6-和7-位具有吸电子取代基的衍生物是活性最高的化合物。考虑到这些特征并考虑到它们的哺乳动物细胞毒性，一些三氟甲基喹喔啉N，N有人提议将二氧化物作为进一步临床研究的候选药物。因此，使用最有前途的衍生物进行了诱变性和体内分析。此外，关于作用机理的研究，已证明线粒体脱氢酶参与了活性最高的衍生物的抗克氏锥虫活性。

  DOI：

  10.1021/jm2002469

文献信息

• 3-Trifluoromethylquinoxaline <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxides as Anti-Trypanosomatid Agents. Identification of Optimal Anti-<i>T. cruzi</i> Agents and Mechanism of Action Studies
  作者：Diego Benitez、Mauricio Cabrera、Paola Hernández、Lucía Boiani、María L. Lavaggi、Rossanna Di Maio、Gloria Yaluff、Elva Serna、Susana Torres、María E. Ferreira、Ninfa Vera de Bilbao、Enrique Torres、Silvia Pérez-Silanes、Beatriz Solano、Elsa Moreno、Ignacio Aldana、Adela López de Ceráin、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Antonio Monge

  DOI：10.1021/jm2002469

  日期：2011.5.26

  For a fourth approach of quinoxaline N,N′-dioxides as anti-trypanosomatid agents against T. cruzi and Leishmania, we found extremely active derivatives. The present study allows us to state the correct requirements for obtaining optimal in vitro anti-T. cruzi activity. Derivatives possessing electron-withdrawing substituents in the 2-, 3-, 6-, and 7-positions were the most active compounds. With regard

  对于喹喔啉N，N'-二氧化物作为抗锥虫和利什曼原虫的抗锥虫病药物的第四种方法，我们发现了活性极高的衍生物。本研究使我们能够阐明获得最佳体外抗T. cruzi活性的正确要求。在2-，3-，6-和7-位具有吸电子取代基的衍生物是活性最高的化合物。考虑到这些特征并考虑到它们的哺乳动物细胞毒性，一些三氟甲基喹喔啉N，N有人提议将二氧化物作为进一步临床研究的候选药物。因此，使用最有前途的衍生物进行了诱变性和体内分析。此外，关于作用机理的研究，已证明线粒体脱氢酶参与了活性最高的衍生物的抗克氏锥虫活性。