7-(α-pentachlorophenoxycarbonyl-phenylacetamido)-3-methyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid trichloroethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 7-(α-pentachlorophenoxycarbonyl-phenylacetamido)-3-methyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid trichloroethyl ester
• 英文别名: 1,1,2-trichloroethyl (6R)-3-methyl-8-oxo-7-[[2-[2-(2,3,4,5,6-pentachlorophenoxy)carbonylphenyl]acetyl]amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₁₆Cl₈N₂O₆S
• 分子量: 756.102
• InChiKey: AZNJUZKWICFGSZ-LMNIDFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(α-pentachlorophenoxycarbonyl-phenylacetamido)-3-methyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid trichloroethyl ester 、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(α-phenoxycarbonyl-phenylacetamido)-3-methyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of reactive penicillanic acid and

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有式(I)的酸酰胺或其盐的过程##STR1##其中R.sup.1是氢或易于去除的酯化或盐化基团，最好是三烷基氨基，三烷基硅基，三氯乙基，乙酰氧甲基，苯乙酰，取代苯乙酰，取代苯基或苄基，R.sup.2是氢，烷基，烯基，具有芳基或杂环基团（最好是呋喃基或噻吩基）的烷基，具有烷基取代基（最好是二甲苯基）的芳基，或芳基，芳基烷基或杂环基（最好是苯基，噻吩基或呋喃基）可以有一个或多个取代基，R.sup.3是氢，或取代或未取代的芳基，烷基，环烷基或芳基烷基，X是式之一的基团##STR2##根据本发明，式(II)的胺##STR3##其中R.sup.4是易于去除的酯化基团，最好是三烷基氨基，三烷基硅基，三氯乙基，乙酰氧甲基，苯乙酰，取代苯乙酰，取代苯基或苄基，或与碱金属或三烷基胺形成的盐，与式(III)的酯发生酰化反应##STR4##其中R.sup.5是取代或未取代的芳基，烷基，环烷基或芳基烷基，如有必要，所得产物的取代基R.sup.4和/或R.sup.5可以被分离，并且如有必要，所得产物可以转化为其盐或将盐转化为游离酸。

  公开号：

  US04171303A1

文献信息

• US4171303A
  申请人：——

  公开号：US4171303A

  公开（公告）日：1979-10-16
• US4304717A
  申请人：——

  公开号：US4304717A

  公开（公告）日：1981-12-08
• Process for the preparation of reactive penicillanic acid and
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US04171303A1

  公开（公告）日：1979-10-16

  This invention relates to a process for the preparation of acid amides having the formula (I) or their salts ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an easily removable ester-forming or salt-forming group, preferably a trialkylamino, trialkylsilyl, trichloroethyl, acetoxymethyl, phenacyl, substituted phenacyl, substituted phenyl or benzyl group, R.sup.2 is hydrogen, alkyl group, alkenyl group, alkyl group having an aryl or heterocyclic (preferably furyl or thienyl)-substituent, an aryl group having an alkyl substituent (preferably xylyl), or an aryl, aralkyl or heterocyclic group, (preferably a phenyl, thienyl, or furyl group) which can have one or more substituents, R.sup.3 is hydrogen, or substituted or unsubstituted aryl, alkyl, cycloalkyl or aralkyl group, and X is a group of one of the formulae ##STR2## according to the invention an amine of the formula (II), ##STR3## wherein R.sup.4 is an easily removable ester-forming group, preferably a trialkylamino, trialkylsilyl, trichloroethyl, acetoxymethyl, phenacyl, substituted phenacyl, substituted phenyl or benzyl group, or a salt formed preferably with an alkali metal or a trialkylamine, is acylated with an ester of the formula (III), ##STR4## wherein R.sup.5 is a substituted or unsubstituted aryl, alkyl, cycloalkyl or aralkyl group, and, if desired, substituents R.sup.4 and/or R.sup.5 of the obtained product can be split off, and/or, if desired, the obtained product is converted into its salt or a salt is converted into the free acid.

  本发明涉及一种制备具有式(I)的酸酰胺或其盐的过程##STR1##其中R.sup.1是氢或易于去除的酯化或盐化基团，最好是三烷基氨基，三烷基硅基，三氯乙基，乙酰氧甲基，苯乙酰，取代苯乙酰，取代苯基或苄基，R.sup.2是氢，烷基，烯基，具有芳基或杂环基团（最好是呋喃基或噻吩基）的烷基，具有烷基取代基（最好是二甲苯基）的芳基，或芳基，芳基烷基或杂环基（最好是苯基，噻吩基或呋喃基）可以有一个或多个取代基，R.sup.3是氢，或取代或未取代的芳基，烷基，环烷基或芳基烷基，X是式之一的基团##STR2##根据本发明，式(II)的胺##STR3##其中R.sup.4是易于去除的酯化基团，最好是三烷基氨基，三烷基硅基，三氯乙基，乙酰氧甲基，苯乙酰，取代苯乙酰，取代苯基或苄基，或与碱金属或三烷基胺形成的盐，与式(III)的酯发生酰化反应##STR4##其中R.sup.5是取代或未取代的芳基，烷基，环烷基或芳基烷基，如有必要，所得产物的取代基R.sup.4和/或R.sup.5可以被分离，并且如有必要，所得产物可以转化为其盐或将盐转化为游离酸。