4-(2,4-difluorophenylamino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid | 1354541-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-difluorophenylamino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(2,4-Difluoroanilino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid；4-(2,4-difluoroanilino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 1354541-47-1
• 化学式: C₁₄H₉F₂N₃O₂S
• 分子量: 321.307
• InChiKey: UXWNQCWQMFUQOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-difluorophenylamino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid 、 4-氯苯甲酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以81%的产率得到6-(5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-N-(2,4-difluorophenyl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑标记的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  这项研究代表了一系列新的N-取代的苯基-5-甲基-6-（5-（4-取代的苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）噻吩并[2,3- d ] pyrimidin-4-amine衍生物（4a - l）和取代的苯基氨基-5-甲基硫代[2,3- d ] pyrimidine-6-羧酸衍生物（3a - d）。通过1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和IR分析表征了新合成的化合物。通过使用DPPH，过氧化氢和一氧化氮自由基清除试验筛选了所有这些新化合物的体外抗氧化活性。化合物4k，图4j，4d和4e显示出显着的自由基清除，这是由于在噻吩并嘧啶环的两侧都存在供电子取代基，从而增强了活性，并且吸电子基团如硝基降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.007
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-氨基-4-氰基-3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2,4-difluorophenylamino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑标记的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  这项研究代表了一系列新的N-取代的苯基-5-甲基-6-（5-（4-取代的苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）噻吩并[2,3- d ] pyrimidin-4-amine衍生物（4a - l）和取代的苯基氨基-5-甲基硫代[2,3- d ] pyrimidine-6-羧酸衍生物（3a - d）。通过1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和IR分析表征了新合成的化合物。通过使用DPPH，过氧化氢和一氧化氮自由基清除试验筛选了所有这些新化合物的体外抗氧化活性。化合物4k，图4j，4d和4e显示出显着的自由基清除，这是由于在噻吩并嘧啶环的两侧都存在供电子取代基，从而增强了活性，并且吸电子基团如硝基降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.007