7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-spiro-5'-(1',3'-dioxan)-2'-spiro-1"-cyclohexane | 221546-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-spiro-5'-(1',3'-dioxan)-2'-spiro-1"-cyclohexane
• CAS: 221546-26-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: SFHFRDJXYSMTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-spiro-5'-(1',3'-dioxan)-2'-spiro-1"-cyclohexane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由4-硝基-1-丁烯衍生物制备高度取代的7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷。路线到多取代的哌啶

  摘要：

  易于从钯（0）催化的硝基烷烃的C-烯丙基化反应中获得的4-硝基-1-丁烯衍生物2在包括分子内的三个步骤中转化为高度取代的7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物6 1,3-偶极环加成反应。6中N–O键的催化氢解提供了多取代的4-羟基哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00021-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-pentamethylene-5-nitro-5-(2-propenyl)-1,3-dioxane 在 aluminum amalgam 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-spiro-5'-(1',3'-dioxan)-2'-spiro-1"-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  由4-硝基-1-丁烯衍生物制备高度取代的7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷。路线到多取代的哌啶

  摘要：

  易于从钯（0）催化的硝基烷烃的C-烯丙基化反应中获得的4-硝基-1-丁烯衍生物2在包括分子内的三个步骤中转化为高度取代的7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物6 1,3-偶极环加成反应。6中N–O键的催化氢解提供了多取代的4-羟基哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00021-7

文献信息

• Preparation of highly substituted 7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptanes from 4-nitro-1-butene derivatives. Route to polysubstituted piperidines
  作者：Anna Budzińska、Wojciech Sas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00021-7

  日期：2001.3

  4-Nitro-1-butene derivatives 2 readily available from the palladium(0)-catalyzed C-allylation of nitroalkanes were converted into highly substituted 7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives 6 in three steps including an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction. Catalytic hydrogenolysis of the N–O bond in 6 afforded polysubstituted 4-hydroxypiperidines.

  易于从钯（0）催化的硝基烷烃的C-烯丙基化反应中获得的4-硝基-1-丁烯衍生物2在包括分子内的三个步骤中转化为高度取代的7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物6 1,3-偶极环加成反应。6中N–O键的催化氢解提供了多取代的4-羟基哌啶。