octyl 4-[(diethoxyphosphoryl)oxy]but-2-ynoate | 202977-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: octyl 4-[(diethoxyphosphoryl)oxy]but-2-ynoate
• 英文别名: Octyl 4-diethoxyphosphoryloxybut-2-ynoate
• CAS: 202977-65-9
• 化学式: C₁₆H₂₉O₆P
• 分子量: 348.376
• InChiKey: DPDQFUVRIJNGIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 4-[(diethoxyphosphoryl)oxy]but-2-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到octyl allenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  sa（II）介导的动力学动力学质子化还原炔丙基化合物的区域和对映体选择性合成烯丙酸酯

  摘要：

  通过SmI 2介导的炔丙基磷酸酯和在乙炔末端带有烷氧羰基的醚的还原，可以实现烯丙酸酯的区域选择性合成。在此系统中使用合适的手性质子源，即使通过消旋的炔丙基磷酸酯开始，通过路易斯酸性Sm（III）介导的对映选择性质子化，通过动力学动力学拆分也可以得到高度对映体富集的烯丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01044-9
• 作为产物：
  描述：

  octyl 4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]but-2-ynoate 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 octyl 4-[(diethoxyphosphoryl)oxy]but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  sa（II）介导的动力学动力学质子化还原炔丙基化合物的区域和对映体选择性合成烯丙酸酯

  摘要：

  通过SmI 2介导的炔丙基磷酸酯和在乙炔末端带有烷氧羰基的醚的还原，可以实现烯丙酸酯的区域选择性合成。在此系统中使用合适的手性质子源，即使通过消旋的炔丙基磷酸酯开始，通过路易斯酸性Sm（III）介导的对映选择性质子化，通过动力学动力学拆分也可以得到高度对映体富集的烯丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01044-9

文献信息

• Dramatic Changeover of Regioselectivity in the Reduction of Propargylic Phosphates by Palladium(0)/SmI2/Proton Source System
  作者：Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1055/s-0032-1316827

  日期：1997.12

  Regiodivergent synthesis of allenes and acetylenes was established in the reduction of propargylic phosphates. The palladium(0)-catalyzed reduction of secondary propargylic phosphates with samarium(II) iodide gave allenes or acetylenes by tuning proton sources ( tert -butyl alcohol or dimethyl L-tartrate).

  在炔丙基磷酸盐的还原中建立了丙二烯和乙炔的区域发散合成。通过调节质子源（叔丁醇或 L-酒石酸二甲酯），钯 (0) 催化用碘化钐 (II) 还原仲炔磷酸酯，生成丙二烯或乙炔。