3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylpropanoic acid | 1013632-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 3-(Dimethylphenylsilyl)-2-methylpropionsaeure；3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1013632-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: VGCUECMZEAWACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4aS,8aS)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-4a,6-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-chromen-5-yl)methanol 、 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylpropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到((2S,4aS,8aS)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propan-2-yl)-4a,6-dimethyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-chromen-5-yl)methyl 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜生物碱Paspaline的不对称全合成

  摘要：

  公开了吲哚二萜天然产物paspaline的对映选择性合成。这种方法的关键是实施立体选择性去对称反应来组装分子的关键立体中心。详细描述了这些策略的设计和执行，并对观察到的结果进行了彻底分析，最终提供了高立体纯度的标题化合物。该合成为制备该分子家族中的关键立体中心提供了一个新的模板，并且在制备 paspaline 的过程中开发的反应在制备甾族天然产物中呈现出一系列新的合成断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01844
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(dimethylphenylsilyl)-2-methylpropanoate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Radical Azidation Using MPDOC and MMDOC Esters

  摘要：

  An efficient radical-mediated decarboxylative azidation of aliphatic carboxylic acids has been developed. The success of this transformation hinges on the use of a new type of thiohydroxamate esters (MPDOC esters). These esters are more stable than the classical Barton esters and less prone to rearrange under radical conditions. In the case of alpha-alkoxy and alpha-amino acids, optimal results are obtained with the even more stable MMDOC esters developed recently by Kim.

  DOI：

  10.1021/ol702832x