(7R,12R)-9,9-dibutyl-8,10-dioxa-4-aza-9-stannatricyclo[5.4.1.04,12]dodec-1-ene | 107319-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (7R,12R)-9,9-dibutyl-8,10-dioxa-4-aza-9-stannatricyclo[5.4.1.04,12]dodec-1-ene
• CAS: 107319-94-8
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂Sn
• 分子量: 386.122
• InChiKey: ZTQZSNSVHTXWDK-MVYICHOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,12R)-9,9-dibutyl-8,10-dioxa-4-aza-9-stannatricyclo[5.4.1.04,12]dodec-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 trityl tetrafluoroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 亚玛太宁碱
  参考文献：
  名称：

  大环吡咯里西啶生物碱山碱的对映选择性合成

  摘要：

  描述了旋光性山泰明的短步合成，这是一种 12 元吡咯里西啶型生物碱。衍生自 (R)-(+)-pulegone 的 (1S,5R)-5-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 甲酯被转化为合成山泰胺所需的尼克酸成分，分为九步。(+)-retronecine 与 necic acid 组分通过锡介导的区域选择性酰化随后大环内酯化的区域选择性偶联导致 (+)-yamataimine 的第一次合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3094
• 作为产物：
  描述：

  倒千里光裂碱 、 二正丁基氧化锡 生成 (7R,12R)-9,9-dibutyl-8,10-dioxa-4-aza-9-stannatricyclo[5.4.1.04,12]dodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  NIWA, H.;OKAMOTO, O.;YAMADA, K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5139-5142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Tin-Mediated One-Step Synthesis of (+)-Dicrotaline, an 11-Membered Dilactonic Pyrrolizidine Alkaloid
  作者：Haruki Niwa、Osamu Okamoto、Hiroyuki Ishiwata、Akio Kuroda、Youichi Uosaki、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.61.3017

  日期：1988.8

  A new synthesis of (+)-dicrotaline (1), an 11-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine (6) type has been achieved in one step by utilizing a tinmediated lactonization process.

  (+)-dicrotaline (1) 是一种 11 元双内酯吡咯里西啶生物碱，retronecine (6) 型，通过利用锡介导的内酯化过程在一个步骤中实现了新的合成。
• Total synthesis of optically active integerrimine, a twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid of retronecine type. III. Regioselective elaboration of the unsymmetrical twelve-membered dilactone and total synthesis of (-)-integerrimine
  作者：Haruki Niwa、Yasuyoshi Miyachi、Youichi Uosaki、Akio Kuroda、Hiroyuki Ishiwata、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85017-0

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of optically active integerrimine, the twelve-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid has been achieved.

  已经实现了光学活性的整形精氨酸的第一个对映体选择性合成，即十二元双内酰胺基吡咯烷二烷生物碱。
• NIWA, HARUKI;OKAMOTO, OSAMU;ISHIWATA, HIROYUKI;KURODA, AKIO;UOSAKI, YOUIC+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 8, C. 3017-3019
  作者：NIWA, HARUKI、OKAMOTO, OSAMU、ISHIWATA, HIROYUKI、KURODA, AKIO、UOSAKI, YOUIC+

  DOI：——

  日期：——