[2'S,3S]-1-(2'-naphthyl)ethyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-triphenyl-methyloxy-pentanoate | 246510-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [2'S,3S]-1-(2'-naphthyl)ethyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-triphenyl-methyloxy-pentanoate
• CAS: 246510-15-6
• 化学式: C₄₂H₄₈O₄Si
• 分子量: 644.926
• InChiKey: CDJMDDJIHLKKOV-GSSDHLSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2'S,3S]-1-(2'-naphthyl)ethyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-triphenyl-methyloxy-pentanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-triphenylmethyloxypentanal
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 (S)-1-(2-naphthyl)ethyl (3S)-5-hydroxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到[2'S,3S]-1-(2'-naphthyl)ethyl 3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-triphenyl-methyloxy-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Altohyrtin C(Spongistatin 2): Synthesis of the AB- and CD-Spiroketal Subunits
  作者：David A. Evans、Paul J. Coleman、Luiz Carlos Dias

  DOI：10.1002/anie.199727381

  日期：1997.1.7