(1R,3S,5R,6S,7S,8R,10S,11S,12S,13R,15S,17R,19R,21S,22R,24S)-21-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-6,7,12,17,21-pentamethyl-22-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-11-ol | 483981-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 雪卡毒素
• 英文名称: (1R,3S,5R,6S,7S,8R,10S,11S,12S,13R,15S,17R,19R,21S,22R,24S)-21-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-6,7,12,17,21-pentamethyl-22-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-11-ol
• CAS: 483981-55-1
• 化学式: C₄₁H₇₂O₉Si
• 分子量: 737.103
• InChiKey: KBNONUHJUHULBB-XXXYMGAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R,6S,7S,8R,10S,11S,12S,13R,15S,17R,19R,21S,22R,24S)-21-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-6,7,12,17,21-pentamethyl-22-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-11-ol 、 2-溴甲基萘 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到[(1R,3S,5R,6S,7S,8R,10S,11S,12S,13R,15S,17R,19R,21S,22R,24S)-6,7,12,17,21-pentamethyl-11-(naphthalen-2-ylmethoxy)-21-[(1R)-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)but-3-enyl]spiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-22-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Novel method for wholly synthesizing of ciguatoxin ctx3c derivative

  摘要：

  一种合成新型NAP保护的雪卡毒素类前体的新方法，由化合物8表示，以及在合成前体的新方法中有用的中间体，以及通过化合物8进行CTX3C类总合成的新方法。

  公开号：

  US20050107622A1
• 作为产物：
  描述：

  在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,3S,5R,6S,7S,8R,10S,11S,12S,13R,15S,17R,19R,21S,22R,24S)-21-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-6,7,12,17,21-pentamethyl-22-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-11-ol 、
  参考文献：
  名称：

  Novel method for wholly synthesizing of ciguatoxin ctx3c derivative

  摘要：

  一种合成新型NAP保护的雪卡毒素类前体的新方法，由化合物8表示，以及在合成前体的新方法中有用的中间体，以及通过化合物8进行CTX3C类总合成的新方法。

  公开号：

  US20050107622A1

文献信息

• Novel method for wholly synthesizing of ciguatoxin ctx3c derivative
  申请人：Hirama Masahiro

  公开号：US20050107622A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A novel method for synthesis of a novel NAP-protected ciguatoxin class precursor represented by following compound 8, and an intermediate useful in the novel method synthesizing the precursor, and a novel method of total synthesis of CTX3C class via the compound 8.

  一种合成新型NAP保护的雪卡毒素类前体的新方法，由化合物8表示，以及在合成前体的新方法中有用的中间体，以及通过化合物8进行CTX3C类总合成的新方法。