CTX3C | 148471-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 雪卡毒素
• 英文名称: CTX3C
• 英文别名: ciguatoxin CTX3C；Ciguatoxin 3C；(1R,3S,4Z,7R,9S,11R,13S,19R,20R,21S,23R,26S,28R,30Z,33S,35R,37S,39R,41S,43R,44S,45S,46R,48S,49S,50S,51R,53S,55R,57R,59S,60R)-44,45,50,55,59-pentamethylspiro[2,8,12,18,22,27,34,38,42,47,52,58-dodecaoxadodecacyclo[31.28.0.03,28.07,26.09,23.011,21.013,19.035,59.037,57.039,53.041,51.043,48]henhexaconta-4,15,24,30-tetraene-46,2'-oxolane]-20,49,60-triol
• CAS: 148471-85-6
• 化学式: C₅₇H₈₂O₁₆
• 分子量: 1023.27
• InChiKey: BFXGFCYTZARNGN-YUTMJQEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris-NAP CTX3C 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到CTX3C
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-乙烯基亚砜的立体选择性6-exo自由基环化：CTX3C的实用全合成

  摘要：

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。

  DOI：

  10.1021/np100729d

文献信息

• Novel method for wholly synthesizing of ciguatoxin ctx3c derivative
  申请人：Hirama Masahiro

  公开号：US20050107622A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A novel method for synthesis of a novel NAP-protected ciguatoxin class precursor represented by following compound 8, and an intermediate useful in the novel method synthesizing the precursor, and a novel method of total synthesis of CTX3C class via the compound 8.

  一种合成新型NAP保护的雪卡毒素类前体的新方法，由化合物8表示，以及在合成前体的新方法中有用的中间体，以及通过化合物8进行CTX3C类总合成的新方法。
• Practical Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C by Improved Protective Group Strategy
  作者：Masayuki Inoue、Hisatoshi Uehara、Megumi Maruyama、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ol027105m

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera seafood poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. In this paper, an improved total synthesis of CTX3C is reported. Alteration of the protective group from benzyl ether to 2-naphthylmethyl (NAP) ether drastically increases the yield for final global deprotection and has provided a sufficient amount of sample for further biological studies.
• Stereoselective 6-exo Radical Cyclization Using <i>cis</i>-Vinyl Sulfoxide: Practical Total Synthesis of CTX3C
  作者：Shuji Yamashita、Yuuki Ishihara、Hiroyuki Morita、Junichi Uchiyama、Katsutoshi Takeuchi、Masayuki Inoue、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/np100729d

  日期：2011.3.25

  Ciguatoxins, the principal causative toxins of ciguatera seafood poisoning, are large ladder-like polycyclic ethers. We report a highly stereoselective 6-exo radical cyclization/ring-closing olefin metathesis sequence to construct the syn/trans-fused polyether system. The new method was applied to the practical synthesis of ciguatoxin CTX3C.

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。