[(3R)-3-[(1R,3S,4'S,5R,6S,7S,8R,10R,11S,12R,13R,15S,19R,21S,22R,24S)-4',22-dibenzoyloxy-6,7,12,21-tetramethyl-17-oxo-11-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-21-yl]-3-hydroxypropyl] benzoate | 883899-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 雪卡毒素
• 英文名称: [(3R)-3-[(1R,3S,4'S,5R,6S,7S,8R,10R,11S,12R,13R,15S,19R,21S,22R,24S)-4',22-dibenzoyloxy-6,7,12,21-tetramethyl-17-oxo-11-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-21-yl]-3-hydroxypropyl] benzoate
• CAS: 883899-72-7
• 化学式: C₆₀H₈₀O₁₅Si
• 分子量: 1069.37
• InChiKey: YJHZGOZUYMMDPQ-OJSLCCFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.62
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-3-[(1R,3S,4'S,5R,6S,7S,8R,10R,11S,12R,13R,15S,19R,21S,22R,24S)-4',22-dibenzoyloxy-6,7,12,21-tetramethyl-17-oxo-11-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-21-yl]-3-hydroxypropyl] benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  融合合成的瓜瓜毒素的右手部分。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在八元I环上引入立体中心，通过完全的立体控制，可以实现西瓜毒素（HIJKLM环系统）右手部分的收敛合成。关键步骤是Sonogashira偶联，二甲双胍络合，分子内共轭物加成以及内烯烃的氢化以提供39-α-甲基。

  DOI：

  10.1021/ol0600741
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-benzoyloxy-2-[(1R,3S,4'S,6Z,8S,10R,12S,14R,15S,16S,17R,19R,20S,21R)-4'-benzoyloxy-15,16,21-trimethyl-5-oxo-20-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[2,9,13,18-tetraoxatetracyclo[10.9.0.03,10.014,19]henicos-6-ene-17,2'-oxolane]-8-yl]ethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl benzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到[(3R)-3-[(1R,3S,4'S,5R,6S,7S,8R,10R,11S,12R,13R,15S,19R,21S,22R,24S)-4',22-dibenzoyloxy-6,7,12,21-tetramethyl-17-oxo-11-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-21-yl]-3-hydroxypropyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  融合合成的瓜瓜毒素的右手部分。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在八元I环上引入立体中心，通过完全的立体控制，可以实现西瓜毒素（HIJKLM环系统）右手部分的收敛合成。关键步骤是Sonogashira偶联，二甲双胍络合，分子内共轭物加成以及内烯烃的氢化以提供39-α-甲基。

  DOI：

  10.1021/ol0600741