4-((4-ethynylphenyl)diazenyl)phenol | 4276-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-((4-ethynylphenyl)diazenyl)phenol
• 英文别名: 4-Ethinyl-4'-hydroxy-azobenzol；4-(4-ethynyl-phenylazo)-phenol；4-Hydroxy-4'-ethynylazobenzene；4-[(4-ethynylphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 4276-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RKKVADWCLWVDBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-ethynylphenyl)diazenyl)phenol 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-4-((4-ethynylphenyl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  光致变色二噻吩乙烯的溶剂依赖性异构化：合成，光致变色和自组装†

  摘要：

  合成了一系列的光致变色二噻吩乙烯与苯酚（DTE1），邻苯二酚（DTE2），偶氮酚（DTE3）基团，并通过NMR，质谱和元素分析对其进行了表征。使用吸收和发射光谱在不同溶剂中研究了分子的光物理，光致变色和光异构化性质。在顺-反式在azophenols的photoisomerizations DTE3与dithienylethene的photocyclization竞争，导致低收益率的光转换DTE3。顺式热异构化研究发现，偶氮酚是溶剂依赖性的，即在氯仿中从顺式到反式异构体的快速热弛豫，在四氢呋喃中的缓慢过程。例如，在氯仿中，在紫外线（365 nm）照射下，观察到与反式-偶氮苯酚形成闭环二噻吩基乙烯（反式-DTE3封闭）。另一方面，在相同条件下在THF中形成具有顺式-偶氮苯酚的闭环二噻吩基乙烯（顺式-DTE 3封闭）。与Fe 3+离子形成络合物后，DTE2在最大吸收处显示出27 nm的红移。扫描

  DOI：

  10.1039/c6ra21348k
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-((4-ethynylphenyl)diazenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation and properties of multifunctional polyacetylene via highly efficient click chemistry

  摘要：

  一系列新型多功能聚乙烯基酮分子中悬挂着氧代噻二唑和偶氮基团，是通过高效的点击化学反应设计和合成的。

  DOI：

  10.1039/c5ra21049f

文献信息

• Synthesis and study of antimicrobial action of amino derivatives of 4-hydroxy-4?-ethynylazobenzene
  作者：T. G. Shishmakova、M. I. Bardamova、N. V. Konyasheva、I. L. Kotlyarevskii、G. N. Pershin、A. L. Mikerina

  DOI：10.1007/bf00854515

  日期：1972.4