N-phenethyl-N-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amine | 313649-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: N-phenethyl-N-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine；N-(2-phenylethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 313649-37-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃S
• 分子量: 309.435
• InChiKey: JIAZAZLJYAUUKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5,6,7,8-四氢-1-苯并噻吩[2,3-D]嘧啶 、 2-苯乙胺 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenethyl-N-(5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  鉴定5,6-取代的4-氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶为LIMK1抑制剂

  摘要：

  4-氨基苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶先前在高通量筛选活动中被鉴定为LIMK1抑制剂。支架逆转导致鉴定了一系列简单的5,6-取代的4-氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶，对LIMK1的抑制作用很小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.050

文献信息

• Design and Synthesis of Tetrahydropyridothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Scaffold Based Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) Kinase Inhibitors: The Role of Side Chain Chirality and Michael Acceptor Group for Maximal Potency
  作者：Chia-Hsien Wu、Mohane Selvaraj Coumar、Chang-Ying Chu、Wen-Hsing Lin、Yi-Rong Chen、Chiung-Tong Chen、Hui-Yi Shiao、Shaik Rafi、Sing-Yi Wang、Hui Hsu、Chun-Hwa Chen、Chun-Yu Chang、Teng-Yuan Chang、Tzu-Wen Lien、Ming-Yu Fang、Kai-Chia Yeh、Ching-Ping Chen、Teng-Kuang Yeh、Su-Huei Hsieh、John T.-A. Hsu、Chun-Chen Liao、Yu-Sheng Chao、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1021/jm100607r

  日期：2010.10.28

  HTS hit 7 was modified through hybrid design strategy to introduce a chiral side chain followed by introduction of Michael acceptor group to obtain potent EGFR kinase inhibitors 11 and 19. Both 11 and 19 showed over 3 orders of magnitude enhanced HCC827 antiproliferative activity compared to HTS hit 7 and also inhibited gefitinib-resistant double mutant (DM, T790M/L858R) EGFR kinase at nanomolar concentration. Moreover, treatment with 19 shrinked tumor in nude mice xenograft model.