(1-methoxy-3-trimethylsilyloxytetradeca-1,3-dienoxy)-trimethylsilane | 1063667-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-methoxy-3-trimethylsilyloxytetradeca-1,3-dienoxy)-trimethylsilane
• CAS: 1063667-00-4
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 400.75
• InChiKey: HZUYFVSUKMMVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methoxy-3-trimethylsilyloxytetradeca-1,3-dienoxy)-trimethylsilane 、 3-ethoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-1-phenylprop-2-en-1-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以38%的产率得到methyl 4-decyl-3-hydroxy-6-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-1,1'-biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-双（甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯与2-（芳基硫烷基）-和5-基的一锅环合成区域选择性合成5-（芳基硫烷基）-和5-（苄基硫烷基）-6-苯基水杨酸酯（苄基硫烷基）-3-乙氧基-1-苯基丙-2-烯-1-酮

  摘要：

  5-（芳基硫烷基）-6-苯基水杨酸酯是通过将1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯与2-（芳基硫烷基）-3-乙氧基-1-苯基丙-2-烯进行一锅环化制备的-1个

  DOI：

  10.1002/hlca.200900393

文献信息

• Regioselective synthesis of 4-acyl-1-hydroxy-2,3-benzodioates by chelation-controlled [3+3] annulation of 3-acyl-4-ethoxy-2-oxo-3-enoates with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes
  作者：Abdolmajid Riahi、Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Rasheed Ahmad Khera、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1039/b905556h

  日期：——

  4-Acyl-1-hydroxy-2,3-benzodioates were regioselectively prepared by chelation-controlled [3+3] cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-acyl-4-ethoxy-2-oxo-3-enoates.

  4-酰基-1-羟基-2,3-苯并二氧戊环-4-羧酸酯通过1,3-双(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯与3-酰基-4-乙氧基-2-氧代-3-烯酸酯的螯控[3+3]环化反应进行了区域选择性的制备。
• Competing Regiodirecting Effects of Ester and Aryl Groups in [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes: Regioselective Synthesis of 3-Hydroxyphthalates and 2-Hydroxyterephthalates
  作者：Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Abdolmajid Riahi、Mathias Lubbe、Stefanie Reim、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200901373

  日期：2010.7

  es are prepared by regioselective chelation-controlled cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4-silyloxy-2-oxo-3-butenoates derived from acetylpyruvates. The employment of silylated benzoylpyruvates instead of acetylpyruvates results in a regioselectivity change and the formation of 6-aryl-2-hydroxyterephthalates. The cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4-ethoxy-2-oxo-3-butenoates

  3-Hydroxy-5-methylphthalates 是通过 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与衍生自乙酰丙酮酸的 4-甲硅烷氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的区域选择性螯合控制环化反应制备的。使用甲硅烷基化苯甲酰丙酮酸盐代替乙酰丙酮酸盐导致区域选择性变化和 6-芳基-2-羟基对苯二甲酸酯的形成。1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的环化反应很容易通过烯醇醚与 2-氯-2-氧代乙酸甲酯的缩合获得，提供了一种方便的2-羟基对苯二甲酸酯和 3-羟基邻苯二甲酸酯的方法取决于二烯的取代模式。
• Diversity-oriented synthesis of 1-hydroxy-2,4-benzodioates by regioselective [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-alkoxy- and 3-silyloxy-2-alkoxycarbonyl-2-en-1-ones
  作者：Mohanad Shkoor、Abdolmajid Riahi、Olumide Fatunsin、Ibrar Hussain、Mirza A. Yawer、Mathias Lubbe、Stefanie Reim、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1039/b900542k

  日期：——

  1-Hydroxy-3,5-dimethyl-2,4-benzodioates (4-hydroxyisophthalates) were prepared by [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-ethoxycarbonyl-4-trimethylsilyloxy-3-penten-2-one which is synthesized from (symmetrical) ethyl 2-acetylacetoacetate. The [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-alkoxy-2-alkoxycarbonyl-2-en-1-ones, readily available by reaction of β-ketoesters with trialkyl orthoformiates, provide a convenient and regioselective approach to a great variety of 3-substituted 1-hydroxy-2,4-benzodioates that are not readily available by other methods.

  1-羟基-3,5-二甲基-2,4-苯二酸酯（4-羟基异苯甲酸酯）是通过1,3-二（硅氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基carbonyl-4-三甲基硅氧基-3-戊烯-2-酮的[3+3]环缩合反应制备的，该3-乙氧基carbonyl-4-三甲基硅氧基-3-戊烯-2-酮是从（对称）乙基2-乙酰乙酸乙酯合成的。1,3-二（硅氧基）-1,3-丁二烯与3-烷氧基-2-烷氧基carbonyl-2-烯-1-酮的[3+3]环化反应，后者通过β-酮酯与三烷基甲酸醛的反应容易获得，提供了一种方便且区域选择性的途径，以合成多种不易通过其他方法获得的3-取代1-羟基-2,4-苯二酸酯。
• Chelation-control in the formal [3+3] cyclization of 1,3-bis-(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-hydroxy-5-silyloxy-hex-4-en-3-ones. One-pot synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins
  作者：Ihsan Ullah、Muhammad Sher、Rasheed Ahmad Khera、Asad Ali、Muhammad Farooq Ibad、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.019

  日期：2010.3

  The [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1-hydroxy-5-silyloxy-hex-4-en-3-ones resulted in the one-pot formation of 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins. The reactions proceeded by regioselective cyclization to give 6-(2-aryl-2-chloroethyl)salicylates, which underwent a silica gel-mediated lactonization. The cyclizations of protected 1-amino-5-silyloxy-hex-4-en-3-ones proved to be not

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-one的[3 + 3]环化导致一锅形成3-芳基-3,4-二氢异香豆素。反应通过区域选择性环化进行，得到6-（2-芳基-2-氯乙基）水杨酸酯，将其进行硅胶介导的内酯化。被保护的1-氨基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的环化被证明不是区域选择性的。
• Diversity-Oriented Synthesis of Functionalized Diaryl Sulfones by Regio­selective [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(siloxy)buta-1,3-dienes with 2-(Aryl­sulfonyl)-3-ethoxy-2-en-1-ones: Scope and Limitations
  作者：Peter Langer、Mohanad Shkoor、Abdolmajid Riahi、Olumide Fatunsin、Helmut Reinke、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0029-1216801

  日期：2009.7

  with 2-(arylsulfonyl)-3-ethoxy-2-en-1-ones, readily available by reaction of β-keto sulfones with triethyl orthoformate, allows the synthesis of a variety of functionalized diaryl sulfones with very good regioselectivity. arenes - sulfones - cyclizations - regioselectivity - silyl enol ethers

  1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与2-（芳基磺酰基）-3-乙氧基-2-烯-1-酮的形式[3 + 3]环化反应，可通过β-酮砜与原甲酸三乙酯可合成具有非常好的区域选择性的各种官能化二芳基砜。 芳烃-砜-环化-区域选择性-甲硅烷基烯醇醚