(1-(di-tert-butyl(methyl)silyl)cyclohex-2-en-1-yl)methanol | 1191103-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (1-(di-tert-butyl(methyl)silyl)cyclohex-2-en-1-yl)methanol
• CAS: 1191103-27-1
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: VDLXCLFTQDAGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-7,7-Di-tert-butyl-7-sila-bicyclo[4.1.0]heptane 在 silver trifluoroacetate 作用下， 生成 (1-(di-tert-butyl(methyl)silyl)cyclohex-2-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Strained organosilacyclic compounds: synthesis of anti-Bredt olefins and trans-dioxasilacyclooctenes

  摘要：

  将硅烯插入乙烯环氧化物的烯丙基碳-氧键生成1,2-硅氧烷。这些中间体经过高度非对映选择性的反应与醛发生加成，形成反-Bredt烯和反-二氧硅烷环辛烯。对这些受到张力的反环烷烃的外侧面选择性地进行亲电试剂的加成，可以得到有价值的功能化化合物。

  DOI：

  10.1039/c003227a

文献信息

• Insertions of Silylenes into Vinyl Epoxides: Diastereoselective Synthesis of Functionalized, Optically Active <i>trans</i>-Dioxasilacyclooctenes
  作者：Michel Prévost、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja906204a

  日期：2009.10.14

  communication describes a direct route to functionalized nonracemic trans-dioxasilacyclooctenes that involves stereoselective silylene insertions into vinyl epoxides to provide vinyl silaoxetane intermediates. These strained allylic silanes then undergo uncatalyzed allylation of aldehydes to afford trans-dioxasilacyclooctenes. Diastereoselective additions to these alkenes allow efficient transfer of planar

  该通讯描述了一种功能化非外消旋反式二氧杂硅杂环辛烯的直接途径，该途径涉及将立体选择性亚甲硅烷插入乙烯基环氧化物以提供乙烯基硅氧杂环丁烷中间体。这些应变的烯丙基硅烷然后进行醛的未催化烯丙基化，得到反式二氧硅杂环辛烯。这些烯烃的非对映选择性加成允许平面手性有效转移到立体碳原子处的手性。