(E)-((3-bromoallyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 350031-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-((3-bromoallyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(E)-3-bromoprop-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 350031-15-1
• 化学式: C₉H₁₉BrOSi
• 分子量: 251.239
• InChiKey: UCIDEGAOIQBIAC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chloro(3-methoxyphenyl)methyl)trimethylsilane 、 (E)-((3-bromoallyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 锰 、 酞菁钴 、 nickel(II) bis(chloride)(3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到(S,E)-tert-butyl((4-(3-methoxyphenyl)-4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化还原交叉偶联合成对映体富集的烯丙基硅烷

  摘要：

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11707
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyldimethyl((3-(tributylstannyl)allyl)oxy)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(E)-((3-bromoallyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  锡中催化的斯蒂勒反应：分子间和分子内偶联的“ Sn-F”途径†

  摘要：

  由KF （水溶液）超配位的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）使Me 3 SnH在Pd（0）催化的氢化锡锡烷/ Stille级联反应过程中得以回收。从各种炔烃开始，在原位形成乙烯基锡，然后与反应混合物中存在的芳基，苯乙烯基，苄基或乙烯基亲电子试剂进行斯蒂勒反应。该方法的分子间和分子内版本都可能具有约6 mol％的锡负载量。认为有机锡氢化物的再生通过Me 3进行SnF中间体。考虑到有机锡氟化物的聚集性质以及以低于化学计量的量使用这些有机锡的能力，与从反应混合物中去除有机锡废料有关的危害和纯化问题被最小化。

  DOI：

  10.1021/jo0484169

文献信息

• Differential Dihydrofunctionalization: A Dual Catalytic Three‐Component Coupling of Alkynes, Alkenyl Bromides, and Pinacolborane
  作者：James E. Baumann、Gojko Lalic

  DOI：10.1002/anie.202206462

  日期：2022.9.12

  differential dihydrofunctionalization of terminal alkynes enables the synthesis of allylic boronate esters through reductive three-component coupling of terminal alkynes, alkenyl bromides, and pinacolborane. The transformation is promoted by cooperative action of a copper/palladium catalyst system and results in hydrofunctionalization of both π-bonds of an alkyne.

  末端炔烃差异二氢官能化的新方法能够通过末端炔烃、烯基溴和频哪醇硼烷的还原三组分偶联合成烯丙基硼酸酯。该转化是通过铜/钯催化剂体系的协同作用促进的，并导致炔烃的两个π键的氢官能化。
• Mori, Keiji; Ohmori, Ken; Suzuki, Keisuke, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5633 - 5637
  作者：Mori, Keiji、Ohmori, Ken、Suzuki, Keisuke

  DOI：——

  日期：——
• Glycosidase Inhibitors:  Synthesis of Enantiomerically Pure Aza-Sugars from Schiff Base Amino Esters via Tandem Reduction-Alkenylation and Osmylation
  作者：Robin Polt、Dalibor Sames、Jason Chruma

  DOI：10.1021/jo9820115

  日期：1999.8.1

  Nitrogen-in-the-ring "aza-sugars" have been synthesized in enantiomerically pure form from the amino acid L-alanine in excellent overall yield. The O'Donnell's Schiff base of L-alanine methyl ester 9a was converted to ate-sugar L-fuco-1-deoxy-nojirimycin, 18, and to the epimer L-gulo-1-deoxy-nojirimycin, 20, in eight steps. The overall yields were 20 and 29%, respectively. The methodology for the efficient generation of silyl- and benzyl-protected (E)-3-lithio-2-propen-1-ols, and the use of these alkenyllithiums with iBu(5)Al(2)H as nucleophiles in the three-selective tandem reduction-alkenylation of the Schiff base esters is described. Osmium-catalyzed cis-oxygenation of the resulting olefin products was selective for the galacto (fuco) amino polyols in all cases for the acyclic olefins, and was gulo-selective for the cyclic D-4,5-dihydropyridine pivalate, 17c. TEMPO-NaOCl was selective for oxidation of the primary position of the acyclic Schiff bases, and allowed for minimal protection/deprotection of the intermediates. The resulting N-benzhydryl heterocycles were easily deprotected with H-2-Pd at atmospheric pressure.
• Loehr, Sandra; Meijere, Armin de, Synlett, 2001, # 4, p. 489 - 492
  作者：Loehr, Sandra、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——
• <i>syn</i> Additions to 4α-Epoxypyranosides:  Synthesis of <scp>l</scp>-Idopyranosides
  作者：Gang Cheng、Renhua Fan、Jesús M. Hernández-Torres、Fabien P. Boulineau、Alexander Wei

  DOI：10.1021/ol702185y

  日期：2007.11.1

  The syn-selective addition of organozinc compounds to 4 alpha-epoxypyranos ides (4 alpha--EPs), generated from methyl, beta-D-glucoside or aminoglucoside, provides an efficient route to pyranosides with alpha-L-ido configurations, including L-iduronic acid, neosamine B, and higher monosaccharide derivatives.