Tert-butyl 2-oxo-3-(pyridin-4-ylmethyl)-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate | 1026978-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-oxo-3-(pyridin-4-ylmethyl)-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 1026978-50-6
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₄
• 分子量: 347.414
• InChiKey: BHZJDSKDKDYUMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-oxo-3-(pyridin-4-ylmethyl)-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]-3-(pyridin-4-ylmethyl)-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的螺哌啶作为有效和选择性的非肽速激肽NK2受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基螺哌啶的合成及其在大鼠结肠结合试验中测得的速激肽NK2受体亲和力。观察到对螺恶唑烷酮3-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -1-氧杂-3,8-二氮杂螺[4.5] decan-2的等效NK2受体结合亲和力-1（3a），咪唑啉酮3-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -1,3,8-三氮杂螺[4.5] decan-2-one（3s ），和吡咯烷酮2-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -2,8-二氮杂螺[4.5] decan -3-一（3t）。化合物3a的苯环中的取代在NK2结合亲和力上没有产生明显的增强。用其他芳环取代3a中的苯环会导致结合亲和力显着下降。在豚鼠气管中，化合物3a被证明是有效的NK2受体拮抗剂，与NK1相比，它对NK2受体的选择性也高出1000倍。在麻醉的豚鼠中，通过

  DOI：

  10.1021/jm00019a006
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 Tert-butyl 2-oxo-3-(pyridin-4-ylmethyl)-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的螺哌啶作为有效和选择性的非肽速激肽NK2受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基螺哌啶的合成及其在大鼠结肠结合试验中测得的速激肽NK2受体亲和力。观察到对螺恶唑烷酮3-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -1-氧杂-3,8-二氮杂螺[4.5] decan-2的等效NK2受体结合亲和力-1（3a），咪唑啉酮3-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -1,3,8-三氮杂螺[4.5] decan-2-one（3s ），和吡咯烷酮2-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -2,8-二氮杂螺[4.5] decan -3-一（3t）。化合物3a的苯环中的取代在NK2结合亲和力上没有产生明显的增强。用其他芳环取代3a中的苯环会导致结合亲和力显着下降。在豚鼠气管中，化合物3a被证明是有效的NK2受体拮抗剂，与NK1相比，它对NK2受体的选择性也高出1000倍。在麻醉的豚鼠中，通过

  DOI：

  10.1021/jm00019a006

文献信息

• New Spiropiperidines as Potent and Selective Non-Peptide Tachykinin NK2 Receptor Antagonists
  作者：Paul W. Smith、Anthony W. J. Cooper、Richard Bell、Isabel J. M. Beresford、Paul M. Gore、Andrew B. McElroy、John M. Pritchard、Victoria Saez、Neil R. Taylor

  DOI：10.1021/jm00019a006

  日期：1995.9

  loss in binding affinity. Compound 3a was shown to be a potent NK2 receptor antagonist in guinea pig trachea where it also demonstrated 1000-fold selectivity for NK2 receptors over NK1. In the anesthetized guinea pig, compound 3a administered by the intravenous or oral route displayed potent and long-lasting antagonist activity against NK2 receptor agonist induced bronchoconstriction.

  描述了一系列2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基螺哌啶的合成及其在大鼠结肠结合试验中测得的速激肽NK2受体亲和力。观察到对螺恶唑烷酮3-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -1-氧杂-3,8-二氮杂螺[4.5] decan-2的等效NK2受体结合亲和力-1（3a），咪唑啉酮3-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -1,3,8-三氮杂螺[4.5] decan-2-one（3s ），和吡咯烷酮2-苄基-8- [2-（5-氟-1H-吲哚-3-基）乙基] -2,8-二氮杂螺[4.5] decan -3-一（3t）。化合物3a的苯环中的取代在NK2结合亲和力上没有产生明显的增强。用其他芳环取代3a中的苯环会导致结合亲和力显着下降。在豚鼠气管中，化合物3a被证明是有效的NK2受体拮抗剂，与NK1相比，它对NK2受体的选择性也高出1000倍。在麻醉的豚鼠中，通过