三丁基(3,3-二乙氧基丙-1-炔基)锡烷 | 81535-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 金属乙炔化物
• 中文名称: 三丁基(3,3-二乙氧基丙-1-炔基)锡烷
• 英文名称: 3,3-diethoxy-1-(tributylstannyl)prop-1-yne
• 英文别名: 3,3-diethoxyprop-1-ynyltributyltin
• CAS: 81535-78-6
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂Sn
• 分子量: 417.22
• InChiKey: JBPGTOGEUMAPOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.11 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(3,3-二乙氧基丙-1-炔基)锡烷 、 ethyl (2Z)-4,4,4-trifluoro-3-iodobut-2-enoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl (2E)-6,6-diethoxy-3-trifluoromethylhex-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Access to Functional Dienes Containing a Trifluoromethyl Group via Stille Cross Coupling of Ethyl 4,4,4-Trifluoro-3-iodobutenoate

  摘要：

  通过Stille反应，以乙基(Z)-4,4,4-三氟-3-碘丁烯酸酯与烯基锡或炔基锡试剂为原料，实现了3-三氟甲基共轭二烯酸酯或烯酸酯的立体选择性构建。使用DIBAL-H还原乙基3-三氟甲基二烯酸酯，可以选择性地得到烯丙基醇。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1787
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LOGUE, M. W.;TENG, K., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 13, 2549-2553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Application of [γ-(Silyloxy)allylidene]ditin to the Efficient Synthesis of the Chromophore of the Neocarzinostatin Dihydroxycyclopentene-Based Dienediyne Core
  作者：David Madec、Jean-Pierre Férézou

  DOI：10.1002/ejoc.200500353

  日期：2006.1

  Sonogashira condensation with trimethylsilylacetylene. This diastereoselective process is efficient with only six steps and an overall 26 % yield from the allylic ditin precursor 5. More than just an NCS building block, the final acyclic dihydroxycyclopentene-based dienediyne is also a seco analogue of the NCS chromophore. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006).

  随后，通过与三甲基甲硅烷基乙炔的 Sonogashira 缩合，氯环戊烯 21 很容易转化为目标二烯二炔加合物 23。这种非对映选择性过程非常有效，仅需六个步骤，烯丙基二锡前体 5 的总产率为 26%。最终的基于无环二羟基环戊烯的二烯二炔不仅是 NCS 结构单元，还是 NCS 发色团的 seco 类似物。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。最终的基于无环二羟基环戊烯的二烯二炔也是 NCS 发色团的 seco 类似物。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。最终的基于无环二羟基环戊烯的二烯二炔也是 NCS 发色团的 seco 类似物。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co
• Synthesis and Diastereoselective Complexation of Enantiopure Sulfinyl Dienes:  The Preparation of Sulfinyl Iron(0) Dienes
  作者：Robert S. Paley、Alfonso de Dios、Lara A. Estroff、Jennifer A. Lafontaine、Carlos Montero、David J. McCulley、M. Belén Rubio、Maria Paz Ventura、Heather L. Weers、Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Castro、Rocío Dorado、Miguel Morente

  DOI：10.1021/jo970693a

  日期：1997.9.1

  The preparation of a diverse array of enantiomerically pure 1- and 2-sulfinyl dienes has been achieved via Stille coupling of halovinyl sulfoxides and vinyl stannanes, hydrogenation of 1-sulfinyl-1-en-3-ynes, or vinylcupration of 1-sulfinyl alkynes. Formation of the corresponding sulfinyl diene iron(0) tricarbonyl complexes was accomplished by utilizing Fe(CO)(5)/NMO or (bda)Fe(CO)(3) as iron(0) tricarbonyl transfer reagents. Installation of the iron(0) tricarbonyl fragment was shown to be highly diastereoselective (10-16:1) for (R)-(1Z)-1-sulfinyl dienes, most likely as a result of allylic 1,3-strain. The synthesis of a 1-sulfinyl-1,3,8,10-tetraene is also described.
• Enantiopure enynyl sulfoxides via palladium-catalyzed coupling reactions
  作者：Robert S. Paley、Jennifer A. Lafontaine、Maria Paz Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79195-7

  日期：1993.6

  Enantiomerically pure 1-sulfinyl-1-en-3-ynes are prepared from 2-halovinylsulfoxides via Sonogashira or Stille coupling procedures. The trans-enynyl sulfoxides may be hydrogenated to provide (1E, 3Z)-dienylsulfoxides.
• Palladium-catalyzed reactions of acyl chlorides with (1-alkynyl)tributylstannanes. A convenient synthesis for 1-alkynyl ketones
  作者：Marshall W. Logue、Kelly Teng

  DOI：10.1021/jo00134a010

  日期：1982.6
• Transition-metal-catalyzed strategies for the synthesis of neocarzinostatin chromophore and analogs: intramolecular delivery of palladium controls construction of the biologically relevant dienediyne core
  作者：John M. Nuss、Roger A. Rennels、Barry H. Levine

  DOI：10.1021/ja00068a074

  日期：1993.7