3β-(3'-bromophenyl)tropane-2β-carboxylic acid | 1093659-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3β-(3'-bromophenyl)tropane-2β-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,3S,5S)-3-(3-bromophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 1093659-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₂
• 分子量: 324.217
• InChiKey: KKPJPFJOMVTFKS-DGAVXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(3'-bromophenyl)tropane-2β-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,5S)-3-(3-bromophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氟 18 标记的 2beta-carbo(fluoroalkoxy)-3beta-(3'-((Z)-2-haloethenyl)phenyl)nortropanes 的合成、放射合成和生物学评价：用于血清素转运蛋白体内成像的候选放射性配体正电子发射断层扫描。

  摘要：

  间卤乙烯氟烷基酯去甲托烷 1-4 合成为血清素转运蛋白 (SERT) 的配体，用作正电子发射断层扫描 (PET) 成像剂。体外竞争结合测定表明 1-4 对 SERT 具有高亲和力（K(i) 值 = 0.3-0.4 nM），并且对多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白（DAT 和 NET）上的 SERT 具有选择性。[(18)F]1-[(18)F]4 麻醉食蟹猴的 MicroPET 成像表明，所有四种示踪剂的行为相似，在 45-55 分钟后达到富含 SERT 的大脑区域的峰值吸收，然后是稳定的冲刷。对 [(18)F]1 进行的清醒猴子研究表明，[(18)F]1 的摄取不受麻醉影响。用 SERT 配体 15 取代 [(18)F]1-[(18)F]4 的 Chase 研究，

  DOI：

  10.1021/jm800781a
• 作为产物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-(3-bromophenyl)tropane 在 1,4-二氧六环 、 水 作用下， 反应 16.0h， 以68%的产率得到3β-(3'-bromophenyl)tropane-2β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟 18 标记的 2beta-carbo(fluoroalkoxy)-3beta-(3'-((Z)-2-haloethenyl)phenyl)nortropanes 的合成、放射合成和生物学评价：用于血清素转运蛋白体内成像的候选放射性配体正电子发射断层扫描。

  摘要：

  间卤乙烯氟烷基酯去甲托烷 1-4 合成为血清素转运蛋白 (SERT) 的配体，用作正电子发射断层扫描 (PET) 成像剂。体外竞争结合测定表明 1-4 对 SERT 具有高亲和力（K(i) 值 = 0.3-0.4 nM），并且对多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白（DAT 和 NET）上的 SERT 具有选择性。[(18)F]1-[(18)F]4 麻醉食蟹猴的 MicroPET 成像表明，所有四种示踪剂的行为相似，在 45-55 分钟后达到富含 SERT 的大脑区域的峰值吸收，然后是稳定的冲刷。对 [(18)F]1 进行的清醒猴子研究表明，[(18)F]1 的摄取不受麻醉影响。用 SERT 配体 15 取代 [(18)F]1-[(18)F]4 的 Chase 研究，

  DOI：

  10.1021/jm800781a

文献信息

• Synthesis, Radiosynthesis, and Biological Evaluation of Fluorine-18-Labeled 2β-Carbo(fluoroalkoxy)-3β-(3′-((<i>Z</i>)-2-haloethenyl)phenyl)nortropanes: Candidate Radioligands for In Vivo Imaging of the Serotonin Transporter with Positron Emission Tomography
  作者：Jeffrey S. Stehouwer、Nachwa Jarkas、Fanxing Zeng、Ronald J. Voll、Larry Williams、Vernon M. Camp、Eugene J. Malveaux、John R. Votaw、Leonard Howell、Michael J. Owens、Mark M. Goodman

  DOI：10.1021/jm800781a

  日期：2008.12.25

  1-4 were synthesized as ligands of the serotonin transporter (SERT) for use as positron emission tomography (PET) imaging agents. In vitro competition binding assays demonstrated that 1-4 have a high affinity for the SERT (K(i) values = 0.3-0.4 nM) and are selective for the SERT over the dopamine and norepinephrine transporters (DAT and NET). MicroPET imaging in anesthetized cynomolgus monkeys with

  间卤乙烯氟烷基酯去甲托烷 1-4 合成为血清素转运蛋白 (SERT) 的配体，用作正电子发射断层扫描 (PET) 成像剂。体外竞争结合测定表明 1-4 对 SERT 具有高亲和力（K(i) 值 = 0.3-0.4 nM），并且对多巴胺和去甲肾上腺素转运蛋白（DAT 和 NET）上的 SERT 具有选择性。[(18)F]1-[(18)F]4 麻醉食蟹猴的 MicroPET 成像表明，所有四种示踪剂的行为相似，在 45-55 分钟后达到富含 SERT 的大脑区域的峰值吸收，然后是稳定的冲刷。对 [(18)F]1 进行的清醒猴子研究表明，[(18)F]1 的摄取不受麻醉影响。用 SERT 配体 15 取代 [(18)F]1-[(18)F]4 的 Chase 研究，