(+)-(8R,10R)-9-aza-10-methyl-8-prop-1'-enyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane | 288303-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (+)-(8R,10R)-9-aza-10-methyl-8-prop-1'-enyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: (8R,10R)-8-methyl-10-[(E)-prop-1-enyl]-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane
• CAS: 288303-13-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: FZIUQEABBMXBOQ-YYMQPOIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(8R,10R)-9-aza-10-methyl-8-prop-1'-enyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane 在 W₂ Raney-nickel 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,6S)-2-甲基-6-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient enantioselective synthesis of piperidine alkaloids dihydropinidine and isosolenopsins A, B and C

  摘要：

  A diastereospecific intramolecular Mannich-type reaction, involving enantiopure amine 4 and achiral aldehydes, is employed as the key step of an efficient total enantioselective synthesis of five piperidine alkaloids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00162-2
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R)-1-(2-methyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-aminopropane 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+)-(8R,10R)-9-aza-10-methyl-8-prop-1'-enyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient enantioselective synthesis of piperidine alkaloids dihydropinidine and isosolenopsins A, B and C

  摘要：

  A diastereospecific intramolecular Mannich-type reaction, involving enantiopure amine 4 and achiral aldehydes, is employed as the key step of an efficient total enantioselective synthesis of five piperidine alkaloids. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00162-2