1-propyl-3-methoxycarbonyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-naphtho-[2,3-c]-pyran | 169322-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: 1-propyl-3-methoxycarbonyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-naphtho-[2,3-c]-pyran
• 英文别名: methyl 5,10-dioxo-1-propyl-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxylate
• CAS: 169322-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: JEKGVVMQBRTZGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-3-methoxycarbonyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-naphtho-[2,3-c]-pyran 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3-disubstituted-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-mbenzo[g]isochromene-3-carboxamides as potent antitumor agents

  摘要：

  Novel antitumor 5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxamides were discovered. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00274-1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (1,5,8-trimethoxyisochroman-3-yl) formate 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 air 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 silica gel 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-propyl-3-methoxycarbonyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-naphtho-[2,3-c]-pyran
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenation by air: Preparation of 1,3-disubstituted-5,1-dioxo-5,10-dihydro-1H-benzo[g] isochromene scaffold

  摘要：

  Naphthaquinopyrans 5a-d, 10 and 12 have been converted to benzoisochromene IIb via base-promoted air oxidation. A mechanism is proposed to account for the observed results. Use of peroxide scavenger was found necessary for consistent yields. IIb proved to be a versatile scaffold for diversity expansion. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00287-1

文献信息

• Processes antineoplastic heteronaphthoquinones
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US05606037A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  This invention relates to a naphthoquinone derivatives, to processes and to intermediates for preparing these derivatives, to pharmaceutical composition and to the use of these derivatives as antitumor agents in mammals.

  本发明涉及萘醌衍生物、制备这些衍生物的过程和中间体、制药组合物以及这些衍生物作为哺乳动物抗肿瘤剂的用途。
• Antineoplastic heteronapthoquinones
  申请人：Biochem Pharma Inc.

  公开号：US05736523A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  This invention relates to a naphthoquinone derivatives, to processes and to intermediates for preparing these derivatives, to pharmaceutical composition and to the use of these derivatives as antitumor agents in mammals.

  本发明涉及萘醌衍生物，以及制备这些衍生物的过程和中间体，药物组合物以及这些衍生物作为哺乳动物的抗肿瘤剂的使用。
• US5606037A
  申请人：——

  公开号：US5606037A

  公开（公告）日：1997-02-25
• US5736523A
  申请人：——

  公开号：US5736523A

  公开（公告）日：1998-04-07
• [EN] ANTINEOPLASTIC HETERONAPHTHOQUINONES<br/>[FR] HETERONAPHTOQUINONES ANTINEOPLASIQUES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1995012588A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) Tricyclic heteronaphthoquinone derivatives, that have antineoplastic activity, are disclosed, together with processes for their synthesis. Some of these antineoplastic compounds have a saccharide moiety. Some members of this structurally distinct group exhibit activity against multiple drug resistant cancer cells.(FR) La présente invention concerne d'une part des dérivés tricycliques d'hétéronaphtoquinone à activité antinéoplasique et d'autre part les procédés de synthèse correspondants. Certains de ces composés antinéoplasiques comportent une fraction saccharide. Certains membres de ce groupe structurellement distinct font preuve d'une activité contre les cellules cancéreuses résistant à plusieurs médicaments.