6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-[N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ureido]-α-D-galactopyranose | 289620-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-[N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ureido]-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylureido)-α-D-galactopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methylcarbamoylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 289620-40-2
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₁₅
• 分子量: 632.619
• InChiKey: YNOXVKQAVBIXLH-SPIMTWJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-[N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ureido]-α-D-galactopyranose 在 sodium methylate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到6-deoxy-6-[N'-(β-D-glucopyranosyl)ureido]-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycosyl(thio)ureido sugars via carbodiimides and their conformational behaviour in water

  摘要：

  The preparation of sugar ureas and thioureas by nucleophilic addition of water or hydrogen sulfide, respectively, to sugar-derived carbodiimides has been examined. Acetic acid efficiently catalysed the formation of ureas, whereas silica gel was found to be a more convenient catalyst in the case of the thioxo analogues. The procedures have been exploited in the development of an amine- and isocyanate-free synthesis of urea- and thiourea-tethered pseudooligosaccharides via the corresponding glycosylcarbodiimido sugars. The fully unprotected compounds adopted, preferentially, the (Z,Z) configuration at the pseudoamide bonds in water solution.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00040-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-formamido-beta-d-glucopyranose 在 吡啶-N-氧化物 、 三光气 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-[N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)ureido]-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的立体定向合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的，一锅，两阶段的制备α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的方法。吡喃葡萄糖基异氰酸酯的氧化提供了吡喃葡萄糖基异氰酸酯，其可以用胺原位捕获以提供良好产率的吡喃葡萄糖基脲。该方法的应用建立了迄今为止未知的N，N′-二-α，α-和α，β-D-吡喃葡萄糖基脲的成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo0100751