(2,4-dinitrophenyl)-phenyldiazene | 51640-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (2,4-dinitrophenyl)-phenyldiazene
• 英文别名: 2,4-dinitroazobenzene；1-(2,4-dinitrophenyl)-2-phenyldiazene
• CAS: 51640-16-5
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₄
• 分子量: 272.22
• InChiKey: ZZGHYYQHGJJQGC-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-2-phenylhydrazine 在 titanium(III) chloride 、 氢溴酸 盐酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(2,4-dinitrophenyl)-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  TiCl3/HBr体系促进偶氮衍生物的催化氧化

  摘要：

  通过具有普遍合成意义的新型催化过程，可以有效且选择性地将偶氮化合物转化为相应的偶氮衍生物。该过程的拟议机制包括两个独立且独特的催化循环，通过自由基物种连接在一起。第一个循环包括由 H2O2 的 Ti(III) 单电子还原产生的羟基自由基的形成。在第二个循环中，羟基自由基将 HBr 氧化成次溴酸，而次溴酸又被偶氮底物还原回 HBr 和水。

  DOI：

  10.1021/ja074413c

文献信息

• Thermal Z-E isomerization of azobenzenes. The pressure, solvent, and substituent effects
  作者：Tsutomu Asano、Toshio Okada

  DOI：10.1021/jo00197a011

  日期：1984.11
• Catalytic Oxidation of Hydrazo Derivatives Promoted by a TiCl₃/HBr System
  作者：Eyal Drug、Michael Gozin

  DOI：10.1021/ja074413c

  日期：2007.11.1

  Through a novel catalytic process of general synthetic interest, hydrazo compounds were efficiently and selectively converted into corresponding azo derivatives. The proposed mechanism of this process comprises two separate and distinctive catalytic cycles, linked together by radical species. The first cycle includes formation of a hydroxy radical, generated by Ti(III) single-electron reduction of

  通过具有普遍合成意义的新型催化过程，可以有效且选择性地将偶氮化合物转化为相应的偶氮衍生物。该过程的拟议机制包括两个独立且独特的催化循环，通过自由基物种连接在一起。第一个循环包括由 H2O2 的 Ti(III) 单电子还原产生的羟基自由基的形成。在第二个循环中，羟基自由基将 HBr 氧化成次溴酸，而次溴酸又被偶氮底物还原回 HBr 和水。