4-(4-溴-2-甲基-苯偶氮基)-苯酚 | 784189-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-(4-溴-2-甲基-苯偶氮基)-苯酚
• 英文名称: 4-(4-Bromo-2-methyl-phenylazo)-phenol
• CAS: 784189-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: LTFSYDSZGNJUAZ-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴-2-甲基-苯偶氮基)-苯酚 在 copper(l) iodide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly birefringent liquid-crystalline polymers for photonic applications: synthesis of liquid-crystalline polymers with side-chain azo-tolane mesogens and their holographic properties

  摘要：

  我们合成了高双折射液晶聚合物 (LCP)，其中含有一个直接连接到甲苯分子的偶氮苯基 (P3ATm)，烷基间隔长度 (CH2)m 变化为 m = 6、9 和 12。所有 LCP 在较宽的温度范围内（>170 °C）都呈现出向列相。均匀配向的 LCP 薄膜显示出较高的双折射值（约 0.4），光诱导配向变化可引起双折射的大幅变化。在玻璃态中探索了 LCP 的光栅形成。当干涉图案的亮区完成有序-无序变化时，衍射效率（η）达到最大值。对光强对光栅形成影响的研究表明，即使偶氮-甲苯分子的排列变化很小，衍射效率也很高（η = 20%）。此外，研究还发现光栅形成的行为取决于 P3ATm 的烷基间隔长度。

  DOI：

  10.1039/b506131h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 、 苯酚 在 sodium nitrate 、 tetrafluoroboric acid 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4-(4-溴-2-甲基-苯偶氮基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Highly birefringent liquid-crystalline polymers for photonic applications: synthesis of liquid-crystalline polymers with side-chain azo-tolane mesogens and their holographic properties

  摘要：

  我们合成了高双折射液晶聚合物 (LCP)，其中含有一个直接连接到甲苯分子的偶氮苯基 (P3ATm)，烷基间隔长度 (CH2)m 变化为 m = 6、9 和 12。所有 LCP 在较宽的温度范围内（>170 °C）都呈现出向列相。均匀配向的 LCP 薄膜显示出较高的双折射值（约 0.4），光诱导配向变化可引起双折射的大幅变化。在玻璃态中探索了 LCP 的光栅形成。当干涉图案的亮区完成有序-无序变化时，衍射效率（η）达到最大值。对光强对光栅形成影响的研究表明，即使偶氮-甲苯分子的排列变化很小，衍射效率也很高（η = 20%）。此外，研究还发现光栅形成的行为取决于 P3ATm 的烷基间隔长度。

  DOI：

  10.1039/b506131h

文献信息

• Azotolane Liquid-Crystalline Polymers:  Huge Change in Birefringence by Photoinduced Alignment Change
  作者：Kunihiko Okano、Osamu Tsutsumi、Atsushi Shishido、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1021/ja0664382

  日期：2006.12.1

  Novel liquid-crystalline polymers (LCPs) containing a long azotolane moiety were synthesized, and the relationship between the chemical structures and the photoresponsive behavior was investigated. All homogeneously aligned LCP films exhibited extremely high values of birefringence (Deltan) in the wide wavelength range. Specifically, the azotolane LCP with two azobenzene units showed the most efficient change in the alignment of the azotolane moiety with a huge change in Deltan (>/=0.65). This means that the high value of Deltan in the homogeneously aligned state can be converted to the change in Deltan effectively.