(+/-)-9,9-dimethyl-5-ethyl-2'-hydroxy-6,7-benzomorphan | 31644-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: (+/-)-9,9-dimethyl-5-ethyl-2'-hydroxy-6,7-benzomorphan
• 英文别名: 1-Ethyl-13,13-dimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol；1-ethyl-13,13-dimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 31644-22-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: WRDHHQCOOFGBJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9,9-dimethyl-5-ethyl-2'-hydroxy-6,7-benzomorphan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-Bremazocine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过光学上纯净的N-norbremazocines新型和简便的制备布雷莫西林对映体。

  摘要：

  为了提供对数克数量的光学纯的布雷莫西恩[[-和（+）-9,9-二甲基-5-乙基-2-羟基-2-（1-羟基-环丙基甲基）-6] 7-benzomorphan）]，我们开发了一种改进的非色谱合成方法，并使用基于光学纯的1-苯基乙基异氰酸酯的非对映异构衍生化的快速且相对简单的1H NMR方法，确定了其N-nor前体的光学纯度。这种确定光学纯度的方法应易于适用于含有酚氨基官能团的类似系统。最后，描述了用于在布雷马唑嗪中引入N-（1-羟基环丙基甲基）取代基的极大简化的方法。改良的合成方法-总产量提高了约3倍，结合确定光学纯度的实用方法，将极大地促进这些对映异构体作为药理学工具来检查κ阿片受体系统以及对其进行评估作为药物滥用的治疗剂。这种合成也将使这些对映异构体能够用于其他非经典用途（例如，HIV治疗剂）的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.029
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,4R*)-4-ethyl-2-(4-methoxybenzyl)-3,3-dimethylpiperidin-4-ol 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 78.0h， 以68%的产率得到(+/-)-9,9-dimethyl-5-ethyl-2'-hydroxy-6,7-benzomorphan
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 2,3-Di- or 2,3,3-Trisubstituted 2,3-Dihydro-4-pyridones by Reaction of 3-Ethoxycyclobutanones and N-p-Toluenesulfonyl Imines Using Titanium(IV) Chloride: Synthesis of (±)-Bremazocine

  摘要：

  N-p-Toluenesulfonyl (Ts) aldimines reacted with 3-ethoxycyclobutanones by catalysis of titanium(IV) chloride to afford 2,3-di- or 2,3,3-trisubstituted N-Ts-2,3-dihydro-4-pyridones. Synthesis of (+/-)-bremazocine was efficiently accomplished by using this method.

  DOI：

  10.1021/ol1012313