羟基-[2-[羟基(二甲基)甲硅烷基]苯基]-二甲基硅烷 | 29036-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 羟基-[2-[羟基(二甲基)甲硅烷基]苯基]-二甲基硅烷
• 英文名称: Si,Si,Si′,Si′-tetramethylbenzene-1,2-bis(silanol)
• 英文别名: Silanol, phenylenebis[dimethyl-；hydroxy-[2-[hydroxy(dimethyl)silyl]phenyl]-dimethylsilane
• CAS: 29036-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si₂
• 分子量: 226.423
• InChiKey: OPDDSVYHVVZKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(dimethylsilyl)benzene 在 chlorine[2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-6-methoxypyridine](pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III) chloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到羟基-[2-[羟基(二甲基)甲硅烷基]苯基]-二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  硅烷的高度选择性羟基化和烷氧基化：一锅硅烷氧化和醛/酮的还原

  摘要：

  开发了一种有效的化学选择性铱催化的方法，用于有机硅烷的羟基化和烷氧基化以生成氢气和硅烷醇或甲硅烷基醚。可以耐受各种具有烷基，芳基和醚基的空间位阻硅烷。此外，这种原子经济的催化方案可用于硅烷二醇和硅烷三醇的合成。还实现了一锅硅烷氧化和醛/酮的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00716

文献信息

• Organosilane oxidation with a half million turnover number using fibrous nanosilica supported ultrasmall nanoparticles and pseudo-single atoms of gold
  作者：Mahak Dhiman、Bhagyashree Chalke、Vivek Polshettiwar

  DOI：10.1039/c6ta09434a

  日期：——

  The combination of ultrasmall nanoparticles and pseudo-single atoms of gold (Au) and fibrous nanosilica (KCC-1) functionalized with 3-aminopropyltriethoxysilane (APTS) enabled the design of KCC-1-APTS/Au nanocatalysts with very high turnover numbers (TONs). KCC-1-APTS/Au catalysed the oxidation of organosilanes to silanols, with a TON of approximately half a million (591 000 for dimethylphenyl silane

  超小纳米粒子和金（Au）的假单原子以及被3-氨基丙基三乙氧基硅烷（APTS）官能化的纤维纳米二氧化硅（KCC-1）的组合，可以设计出具有非常高周转率（TONs）的KCC-1-APTS / Au纳米催化剂）。KCC-1-APTS / Au催化的有机硅烷氧化为硅烷醇，其TON约为50万（二甲基苯基硅烷为模型底物为591 000）。此外，品质因数（FOM）提供了633 mmol h -1 K -1的反应速率，所需能量，反应规模和催化剂的可回收性的综合视图。。KCC-1-APTS / Au还催化了另外两个具有挑战性的反应，即具有很高TON的硅烷的醇解和醛的氢化硅烷化。这些特性使KCC-1-APTS / Au成为一种多功能的纳米催化剂。
• Highly Selective Hydroxylation and Alkoxylation of Silanes: One-Pot Silane Oxidation and Reduction of Aldehydes/Ketones
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Yuhong Zhong、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00716

  日期：2020.1.13

  An efficient chemoselective iridium-catalyzed method for the hydroxylation and alkoxylation of organosilanes to generate hydrogen gas and silanols or silyl ethers was developed. A variety of sterically hindered silanes with alkyl, aryl, and ether groups were tolerated. Furthermore, this atom-economical catalytic protocol can be used for the synthesis of silanediols and silanetriols. A one-pot silane

  开发了一种有效的化学选择性铱催化的方法，用于有机硅烷的羟基化和烷氧基化以生成氢气和硅烷醇或甲硅烷基醚。可以耐受各种具有烷基，芳基和醚基的空间位阻硅烷。此外，这种原子经济的催化方案可用于硅烷二醇和硅烷三醇的合成。还实现了一锅硅烷氧化和醛/酮的化学选择性还原。