N-methoxy-N-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo-[1,2-b]pyrazole-2-carboxamide | 799781-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡唑类
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo-[1,2-b]pyrazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-2-carboxamide
• CAS: 799781-97-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: FWHHOSCDELSADD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo-[1,2-b]pyrazole-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesizing beta-lactamase inhibitor intermediates

  摘要：

  提供了一种制备具有结构式I的双环杂环芳基羰基的方法，其中X和Y在规范中定义。这些双环杂环芳基羰基在β-内酰胺酶抑制剂的制备中作为中间体是有用的。

  公开号：

  US20040242874A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium 5,6-dihydro-4H-pyrrolo-[1,2-b]pyrazole-2-carboxylate 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-methoxy-N-methyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo-[1,2-b]pyrazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Selective Hydrolysis of Ethyl 5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-2-carboxylate and Ethyl 5,6-Dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-3-carboxylate as a Key Step in the Large-Scale Synthesis of Bicyclic Heteroaryl Carboxyaldehydes

  摘要：

  The isomeric mixture of ethyl 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-2- and -3-carboxylates ( 14 and 15), derived from a proline meso-ionic synthon, demonstrated remarkably different stabilities towards alkaline hydrolysis. On that basis, a non-chromatographic, highly efficient method for their large-scale separation was developed. The desired isomer 14 was converted into 5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-2-carbaldehyde, a key intermediate in the synthesis of bicyclic heteroaryl-substituted 6-alkylidene penems.

  DOI：

  10.1021/op050218b

文献信息

• Process for synthesizing beta-lactamase inhibitor intermediates
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：US20040242874A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  There is provided a process for the preparation of bicyclicheteroaryl carboxaldehydes having the structural Formula I where X and Y are defined in the specification 1 The bicyclic heteroaryl carboxaldehydes are useful as intermediates in the preparation of &bgr;-lactamase inhibitors.

  提供了一种制备具有结构式I的双环杂环芳基羰基的方法，其中X和Y在规范中定义。这些双环杂环芳基羰基在β-内酰胺酶抑制剂的制备中作为中间体是有用的。
• Production of bicyclic-heteroaryl-2-carboxylic acids by selective enzymatic hydrolysis of a mixture of positional esters
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：US20040229324A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The invention relates to an enzymatic process for the production of an intermediate, bicyclic-heteroaryl-2-carboxylic acid, of the formula 1 wherein X and Y are defined in the specification and which are useful in the preparation of beta-lactamase inhibitors, by selective enzymatic hydrolysis of a mixture of positional hydrolyzable esters of the formulae 2 where X, Y, and R are defined in the specification.

  本发明涉及一种酶法生产中间体双环杂芳基-2-羧酸的方法，其化学式为1，其中X和Y在规范中定义，并且在β-内酰胺酶抑制剂的制备中有用，通过选择性酶解式2的可位水解酯混合物来实现，其中X、Y和R在规范中定义。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING ß-LACTAMASE INHIBITOR INTERMEDIATES
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：EP1626972A1

  公开（公告）日：2006-02-22
• US7276611B2
  申请人：——

  公开号：US7276611B2

  公开（公告）日：2007-10-02
• US7316917B2
  申请人：——

  公开号：US7316917B2

  公开（公告）日：2008-01-08