phenyl 2-azidobenzoate | 16714-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 2-azidobenzoate
• CAS: 16714-22-0
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: NCKKHFULSLNWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azidobenzoate 400.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过六元螺环中间体进行芳基亚硝基环化。由2-叠氮基苯甲酸芳基酯形成咔唑，a啶和a啶

  摘要：

  对2-叠氮基苯甲酸芳基酯进行蒸气相热解，得到适量产率的咔唑：或者，由2,6-二甲基苯基和水杨基2-叠氮基苯甲酸分别形成4-甲基ac啶和a啶酮，所有产物均来自6-元螺并苯并[1] ，3]恶嗪酮中间体。

  DOI：

  10.1039/c39800001112
• 作为产物：
  描述：

  苯基 2-氨基苯甲酸 以80%的产率得到phenyl 2-azidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Clancy, Michael G.; Hesabi, Massoud M.; Meth-Cohn, Otto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 429 - 434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile Synthesis of 2‐Methyl‐3‐oxoindoline‐2‐carboxylates Utilizing Aza‐Brook Rearrangement as a Crucial Step
  作者：Makoto Shimizu、Haruna Katsurayama、Isao Mizota、Yusong Zhu

  DOI：10.1002/jhet.3637

  日期：2019.9

  Synthesis of 2‐methyl‐3‐oxoindoline‐2‐carboxylates is developed using a bis(trimethylsilyl)aluminum chloride‐induced aza‐Brook rearrangement as a crucial step. Regarding the organoaluminum species, use of readily available tris(trimethylsilyl)aluminum·ether complex was not suitable for the present cyclization. After a series of examination of the reaction conditions, the aza‐Brook rearrangement and

  使用双（三甲基甲硅烷基）氯化铝诱导的aza-Brook重排开发了2-甲基-3-氧代吲哚啉-2-羧酸酯的合成步骤。关于有机铝种类，使用容易获得的三（三甲基甲硅烷基）铝·醚络合物不适用于本发明的环化反应。在对反应条件进行一系列检查后，发现氮杂-布鲁克重排和随后用2个当量的双（三甲基甲硅烷基）氯化铝环化是最有效的。还描述了合成杜卡霉素A潜在中间体的应用，其中成功进行了苯乙烯基部分的臭氧分解和羟甲基的Barton-McCombie脱氧。
• Arylnitrene cyclisations by way of 6-membered spiro intermediates. The formation of carbazoles, acridines, and acridones from aryl 2-azidobenzoates
  作者：Michael G. Clancy、Masoud M. Hesabi、Otto Meth–Cohn

  DOI：10.1039/c39800001112

  日期：——

  Aryl 2-azidobenzoates undergo vapour-phase pyrolysis to give carbazoles in moderate yield: alternatively, 4-methylacridan and acridone are formed from 2,6-dimethylphenyl and salicyl 2-azidobenzoates respectively, all the products being derived from 6-membered spirobenz[1,3]oxazinone intermediates.

  对2-叠氮基苯甲酸芳基酯进行蒸气相热解，得到适量产率的咔唑：或者，由2,6-二甲基苯基和水杨基2-叠氮基苯甲酸分别形成4-甲基ac啶和a啶酮，所有产物均来自6-元螺并苯并[1] ，3]恶嗪酮中间体。
• CLANCY M. G.; HESABI M. M.; METH-COHN O., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 23, 1112-1113
  作者：CLANCY M. G.、 HESABI M. M.、 METH-COHN O.

  DOI：——

  日期：——
• CLANCY, M. G.;HESABI, MASSOUD, M.;METH-COHN, O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 429-434
  作者：CLANCY, M. G.、HESABI, MASSOUD, M.、METH-COHN, O.

  DOI：——

  日期：——
• PURVIS R.; SMALLEY R. K.; STRACHAN W. A.; SUSCHITZKY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1978, 1, NO 3, 191-195
  作者：PURVIS R.、 SMALLEY R. K.、 STRACHAN W. A.、 SUSCHITZKY H.

  DOI：——

  日期：——