6-methylamino-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione | 64842-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-methylamino-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• 英文别名: 6-(Methylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-3,5-dione；6-(methylamino)-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 64842-42-8
• 化学式: C₄H₆N₄O₂
• mdl: MFCD00703053
• 分子量: 142.117
• InChiKey: CCMABXFRTXZZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylamino-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到6-methylamino-3-oxo-3,4-dihydro-as-triazine-5(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Tzeng, Cherng-Chyi; Panzica, Raymond P.; Riand, Jacques, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 12, p. 2563 - 2570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氮尿嘧啶 、 甲胺 在 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到6-methylamino-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氮杂环丁烷。2 †。于吡嗪并[2,3- e ]-作为-三嗪环系统共价添加方式的光谱，色谱和X射线晶体学研究

  摘要：

  未知吡嗪并[2,3- e ]-为-三嗪环系统的第一个例子，即6,7-二羟基-5,6,7,8-四氢吡嗪并[2,3 - e ]-为-通过将选定的5，6-二氨基-作为-三嗪与40％的乙二醛水溶液闭环来制备三嗪。这些4-氮杂环丁烷在C（7）位置经历与醇的新型交换过程。当溶于醇中并在室温下搅拌时，形成并分离出7-烷氧基，6-羟基类似物。实际上，在闭环过程中，如果将醇用作溶剂，则仅获得后者的化合物。最初，邻位-二氨基-环化为带有乙二醛的β-三嗪以立体选择性方式进行，同时产生顺式和反式加合物。单晶X射线衍射研究已确定主要和最稳定的加合物是反式（R，R或S，S）异构体。光谱法（nmr）证实了顺式加合物的中间体，但是由于上述交换过程，仅反式异构体被分离出来。这些σ加合物的交换位点已严格确定为C（7）。提出了发生这种交换过程的可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230108

文献信息

• Synthesis of Racemic 5-Substituted 1-(2,3-Dihydroxypropyl)-6-azauracils and Their Isosteric Isomers
  作者：Cherng-Chyi Tzeng、Long-Chih Hwang、Chien-Chi Chen、Dau-Chang Wei

  DOI：10.1080/15257779508010702

  日期：1995.8

  Acyclic nucleoside analogues of antiviral DHPA and HPMPA have been prepared. Coupling of silylated 6-azauracils with benzyl glycidyl. ether and stannic chloride followed by the deprotection with boron trichloride gave 1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-azauracils (3) in good overall yields. Reaction of silylated 6-azauracil and epichlorohydrin with or without catalytic stannic chloride afforded 1-(2-chloro-3-hydroxypropyl)-6-azauracil (4a) and 1-(3-chloro-2-hydroxypropyl)-6-azauracil (6a) respectively. Coupling of silylated 6-azaisocytosine under the same reaction conditions provided 1-(2,3-dihydroxypropyl)-6-azaisocytosine (9) and 1-(2-chloro-3-hydroxypropyl)-6-azaisocytosine (10) respectively. None of the compounds exhibited significant antiviral activity against herpes simplex viruses.
• Tzeng Cherng-Chyi, Panzica Raymond P., Riand Jacques, Chenon Marie-Theres+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1994) N 12, S 2563- 2570
  作者：Tzeng Cherng-Chyi, Panzica Raymond P., Riand Jacques, Chenon Marie-Theres+

  DOI：——

  日期：——