allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 1351219-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1351219-30-1
• 化学式: C₆₈H₆₆O₂₁
• 分子量: 1219.26
• InChiKey: FNEZDSMVWLHQIM-COYIRDDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  233.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到allyl bis[β-D-glucopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  层粘连蛋白片段的合成和β-（1,3）葡聚糖六糖-CRM197偶联物作为抗白色念珠菌疫苗候选物的评价

  摘要：

  先前证明层粘连蛋白-CRM197糖缀合物具有免疫原性，并赋予小鼠抗白色念珠菌的保护作用。层粘连蛋白由β-（1,3）葡聚糖重复单元组成，具有零星的β-（1,6）分支。使用一组短葡聚糖来研究β-（1,6）支链对线性β-（1,3）葡聚糖的抗原性的影响。选择线性β-（1,3）葡聚糖六糖作为能够抑制层粘连蛋白和抗层粘连蛋白抗体结合的最佳片段。然后将六聚体偶联到CRM197上，并在小鼠中诱导显着滴度的特异性抗laminarin抗体，与Lam-CRM197偶联物产生的抗体相当。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.604453
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-4,6-O-(R)-benzylidene-3-O-levulinoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  层粘连蛋白片段的合成和β-（1,3）葡聚糖六糖-CRM197偶联物作为抗白色念珠菌疫苗候选物的评价

  摘要：

  先前证明层粘连蛋白-CRM197糖缀合物具有免疫原性，并赋予小鼠抗白色念珠菌的保护作用。层粘连蛋白由β-（1,3）葡聚糖重复单元组成，具有零星的β-（1,6）分支。使用一组短葡聚糖来研究β-（1,6）支链对线性β-（1,3）葡聚糖的抗原性的影响。选择线性β-（1,3）葡聚糖六糖作为能够抑制层粘连蛋白和抗层粘连蛋白抗体结合的最佳片段。然后将六聚体偶联到CRM197上，并在小鼠中诱导显着滴度的特异性抗laminarin抗体，与Lam-CRM197偶联物产生的抗体相当。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.604453