azido-[chloro-bis(trimethylsilyl)methyl]-dimethylsilane | 110577-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: azido-[chloro-bis(trimethylsilyl)methyl]-dimethylsilane
• CAS: 110577-36-1
• 化学式: C₉H₂₄ClN₃Si₃
• 分子量: 294.019
• InChiKey: VKAALFKLSRKBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azido-[chloro-bis(trimethylsilyl)methyl]-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由γ-N邻位协助3中（ME的溶剂分解和γ-NCS基团3 Si）的2 C（森达2 Ñ 3）（森达2 Br）和（ME 3 Si）的2 C（森达2 NCS）（森达2溴）

  摘要：

  溴化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 N 3）（SiMe 2 Br）（1）与MeOH的反应生成一甲氧基化合物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 N 3）（SiMe 2 OMe ）中存在的Et 3 n，而是，作为N的离去酸催化的结果3 - ，所述化合物二甲氧基（ME 3 Si）的2 C（森达2 OME）2，在其不存在。该反应比（Me 3 Si）3 CSiMe的反应快得多2 BR，通过在10区域中的因子5，露出由γ-N强大邻位协助3组，以溴的离去- 。在这种解释相一致，反应不受甲醇钠加速，溶剂分解为CA。在CF 3 CH 2 OH中的速度是在MeOH中的150倍。相反，在与KSCN在MeCN，其中涉及的Br直接双分子置换反应-通过SCN - ，1是仅CA。反应活性是（Me 3 Si）3 CSiMe 2 Br的16倍。溴化物（Me 3 Si）2C（SiMe 2 NCS）（SiMe 2

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83006-h
• 作为产物：
  描述：

  (bromodimethylsilyl)(chloro)bis(trimethylsilyl)methane 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到azido-[chloro-bis(trimethylsilyl)methyl]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  由γ-N邻位协助3中（ME的溶剂分解和γ-NCS基团3 Si）的2 C（森达2 Ñ 3）（森达2 Br）和（ME 3 Si）的2 C（森达2 NCS）（森达2溴）

  摘要：

  溴化物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 N 3）（SiMe 2 Br）（1）与MeOH的反应生成一甲氧基化合物（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 N 3）（SiMe 2 OMe ）中存在的Et 3 n，而是，作为N的离去酸催化的结果3 - ，所述化合物二甲氧基（ME 3 Si）的2 C（森达2 OME）2，在其不存在。该反应比（Me 3 Si）3 CSiMe的反应快得多2 BR，通过在10区域中的因子5，露出由γ-N强大邻位协助3组，以溴的离去- 。在这种解释相一致，反应不受甲醇钠加速，溶剂分解为CA。在CF 3 CH 2 OH中的速度是在MeOH中的150倍。相反，在与KSCN在MeCN，其中涉及的Br直接双分子置换反应-通过SCN - ，1是仅CA。反应活性是（Me 3 Si）3 CSiMe 2 Br的16倍。溴化物（Me 3 Si）2C（SiMe 2 NCS）（SiMe 2

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83006-h

文献信息

• 1,3-Migration of chloride and azide substituents within organosilicon cations, and anchimeric assistance by the azido group
  作者：Colin Eaborn、Paul D. Lickiss、Sabah T. Najim、M.Novella Romanelli

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80420-x

  日期：1986.11

  product in each being a mixture of (Me3Si)2C(SiEt2Cl)(SiMe2F) and (Me3Si)2C(SiEt2F)(SiMe2Cl), and analogous migration of N3 occurs in the corresponding reaction of (Me3Si)2C-(SiEt2N3)(SiMe2Br). Anchimeric assistance by the N3 group facilitates the solvolysis of (Me3Si)2C(SiMe2N3)(SiMe2Br).

  的氯取代基的迁移发生时（ME 3 Si）的2 C（森达2 Cl）的（SIET 2 I）或（ME 3 Si）的2 C（SIET 2 Cl）的（森达2 I）发生反应以的AgBF 4，产品由于各自为（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 Cl）（SiMe 2 F）和（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 F）（SiMe 2 Cl）的混合物，N 3在（Me 3 Si）2 C-（SiEt 2N 3）（SiMe 2 Br）。N 3基团的手性协助促进了（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 N 3）（SiMe 2 Br）的溶剂化。