(1R,2S,3R)-3-Benzyl-5,5-dimethyl-2-piperidin-1-ylmethyl-cyclohexanol | 90582-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (1R,2S,3R)-3-Benzyl-5,5-dimethyl-2-piperidin-1-ylmethyl-cyclohexanol
• CAS: 90582-96-0
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: PIQQJOUJFQIRTE-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-5,5-dimethylcyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2S,3R)-3-Benzyl-5,5-dimethyl-2-piperidin-1-ylmethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminomethyl-3-benzyl-5,5-dimethylcyclohexanones.

  摘要：

  作为寻找合成非麻醉性镇痛剂的一部分，通过曼尼希反应，以5,5-二甲基环己酮（2）与二级胺盐酸盐反应，制备了2-（取代）氨基甲基-3-苄基-5,5-二甲基环己酮（3）。在此反应中，也得到了副产物6-（取代）氨基甲基环己酮（4）。3的还原产物得到了相应的2-（取代）氨基甲基-3-苄基环己醇（5和6）。通过核磁共振光谱数据分析，确定化合物的构型分别为2,3-反式、1,2-顺式-2,3-反式和1,2-反式-2,3-反式。在测试的化合物中，2,3-反式-三苯甲基和3-（3-甲氧基苄基）-2-二甲基氨基甲基-5,5-二甲基环己酮（3a和3c）在苯基喹啉扭体法测定的镇痛活性方面，几乎与磷酸可待因一样强效。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3915