methyl 2-[(1S,12S,19R)-5,6-dimethoxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,8,10-pentaen-12-yl]acetate | 1415659-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: methyl 2-[(1S,12S,19R)-5,6-dimethoxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,8,10-pentaen-12-yl]acetate
• CAS: 1415659-70-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: TXAIRUPCOXOERN-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1S,12S,19R)-5,6-dimethoxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,8,10-pentaen-12-yl]acetate 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (-)-aspidophytine
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚合成不同形式的（-）-aspidophytine及其同类物

  摘要：

  （-）-aspophytine的总合成及其同类物（+）-cimicidine和（+）-cimicine的第一个总合成以不同的方式完成。通过在取代的苯肼和三环氨基酮之间的费歇尔吲哚合成法来完成天冬子精子骨架的构建。Fischer吲哚合成的区域化学反应在很大程度上取决于酸的选择，而弱酸（例如乙酸）以高选择性提供了所需的吲哚烯异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.060
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(4R,8R,12S)-5-oxo-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-8-yl]acetate 在 苯亚硒酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 methyl 2-[(1S,12S,19R)-5,6-dimethoxy-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,8,10-pentaen-12-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚合成不同形式的（-）-aspidophytine及其同类物

  摘要：

  （-）-aspophytine的总合成及其同类物（+）-cimicidine和（+）-cimicine的第一个总合成以不同的方式完成。通过在取代的苯肼和三环氨基酮之间的费歇尔吲哚合成法来完成天冬子精子骨架的构建。Fischer吲哚合成的区域化学反应在很大程度上取决于酸的选择，而弱酸（例如乙酸）以高选择性提供了所需的吲哚烯异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.060

文献信息

• Bioinspired Total Synthesis of the Dimeric Indole Alkaloid (+)-Haplophytine by Direct Coupling and Late-Stage Oxidative Rearrangement
  作者：Hitoshi Satoh、Ken-ichi Ojima、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/anie.201609285

  日期：2016.11.21

  convergent total synthesis of (+)‐haplophytine, a dimeric indole alkaloid with diazabicyclo[3.3.1]nonane and hexacyclic aspidosperma segments, is described. This synthesis involves the direct coupling of the two segments in a AgNTf2‐mediated Friedel–Crafts reaction and construction of the diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton through late‐stage chemoselective aerobic oxidation of the 1,2‐diaminoethene moiety

  描述了（+）-单倍体，具有二氮杂双环[3.3.1]壬烷和六环曲霉精子链段的二聚吲哚生物碱的生物启发性聚合全合成。该合成涉及在AgNTf 2介导的Friedel-Crafts反应中两个部分的直接偶联，以及通过1,2-二氨基乙烯部分的后期化学选择性好氧氧化和顺序的二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的构建。半品红酚型重排。
• Divergent total synthesis of (−)-aspidophytine and its congeners via Fischer indole synthesis
  作者：Hitoshi Satoh、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.060

  日期：2013.1

  A total synthesis of (−)-aspidophytine and the first total syntheses of its congeners, (+)-cimicidine and (+)-cimicine, were accomplished in a divergent manner. Construction of the aspidosperma skeleton was executed by Fischer indole synthesis between substituted phenylhydrazines and tricyclic aminoketone. The regiochemistry of the Fischer indole synthesis was strongly dependent on the choice of acid

  （-）-aspophytine的总合成及其同类物（+）-cimicidine和（+）-cimicine的第一个总合成以不同的方式完成。通过在取代的苯肼和三环氨基酮之间的费歇尔吲哚合成法来完成天冬子精子骨架的构建。Fischer吲哚合成的区域化学反应在很大程度上取决于酸的选择，而弱酸（例如乙酸）以高选择性提供了所需的吲哚烯异构体。