1,3,4-tris(trimethylsilyl)-1H-pyrrole | 195820-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3,4-tris(trimethylsilyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: [1,4-Bis(trimethylsilyl)pyrrol-3-yl]-trimethylsilane
• CAS: 195820-64-5
• 化学式: C₁₃H₂₉NSi₃
• 分子量: 283.636
• InChiKey: NZIXYSIQYGPHSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C
• 沸点：
  293.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tris(trimethylsilyl)-1H-pyrrole 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 phenyl <1-toluenesulfonyl-4-(trimethylsilyl)-1H-pyrrole-3-yl>iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  1-叔丁氧羰基-3,4-二氢-1H-吡咯的产生和诱捕反应。

  摘要：

  3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯（5）被用作生成高应变反应性五元环状枯烯的关键前体，即1-叔丁氧基羰基-3,4-二氢-1H-吡咯（4）。通过捕获与呋喃，丙烯腈和苯的反应，确认了4在室温下的瞬时存在，从而提供了13-15的环加合物。选择吸电子的叔丁氧羰基作为N-取代基是至关重要的，因为它能够调节11a和11b的电子密度。结果，分别获得了三碘tri单碘鎓12a和12b。相反，N-叔丁基-3,4-双（三甲基甲硅烷基）-1H-吡咯（9）在用Zefirov试剂处理后生成三氟甲磺酸双硅鎓10。

  DOI：

  10.1021/jo982129l
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-2-aziridinecarbonitrile 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 以 xylene 为溶剂， 以83%的产率得到1,3,4-tris(trimethylsilyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,4-Bis(trimethylsilyl)-1H-pyrrole: a versatile building block for unsymmetrically 3,4-disubstituted pyrroles

  摘要：

  3,4-双(三甲基硅基)-1H-吡咯1c通过逐步区域特异性的ipso单卤化、Sonogashira交叉偶联反应和Suzuki交叉偶联反应，作为构建非对称3,4-二取代吡咯的多功能构建模块；该策略的优势在于其逐步方式以及有望生成具有多样取代模式的3,4-二取代吡咯。

  DOI：

  10.1039/a703921b