10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2-methyldecanal | 226243-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2-methyldecanal
• 英文别名: 10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyldecanal
• CAS: 226243-97-6
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 300.557
• InChiKey: VEICCGAPGATJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 、 10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2-methyldecanal 在 正丁基锂 作用下， 生成 (Z)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-methyl-10-hexadecene 、 (E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-methyl-10-hexadecene
  参考文献：
  名称：

  外消旋9-甲基-10-十六碳烯酸的合成。

  摘要：

  从市售的10-羟基癸酸甲酯开始，以6个步骤方便地以22％的总产率制备海洋细菌脂肪酸9-甲基-10-十六碳烯酸。如气相色谱共洗脱实验所证实，天然存在的脂肪酸具有E双键构型。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(98)00101-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyldecanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2-methyldecanal
  参考文献：
  名称：

  外消旋9-甲基-10-十六碳烯酸的合成。

  摘要：

  从市售的10-羟基癸酸甲酯开始，以6个步骤方便地以22％的总产率制备海洋细菌脂肪酸9-甲基-10-十六碳烯酸。如气相色谱共洗脱实验所证实，天然存在的脂肪酸具有E双键构型。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(98)00101-7

文献信息

• Highly Linear-Selective Hydroformylation of 1-Alkenes using Formaldehyde as a Syngas Substitute
  作者：Gouki Makado、Tsumoru Morimoto、Yasuko Sugimoto、Ken Tsutsumi、Natsuko Kagawa、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1002/adsc.200900713

  日期：2010.2.15

  A highly linear-selective hydroformylation of 1-alkenes using formaldehyde without the direct use of syngas is described. One rhodium(I) complex catalyzes two processes in the overall hydroformylation of 1-alkenes using formaldehyde as the syngas substitute to give hydroformylated aldehydes with excellent regioselectivities. A high regioselectivity (linear/branched=up to 98/2) and chemical yield (up

  描述了在不直接使用合成气的情况下使用甲醛的1-烯烃的高度线性选择性加氢甲酰基化。一种铑（I）络合物在使用甲醛作为合成气替代物的1-烯烃的全部加氢甲酰化反应中催化了两个过程，从而得到具有优异区域选择性的加氢甲酰化醛。通过同时使用两种类型的膦作为配体，可以实现高区域选择性（线性/支化=高达98/2）和化学产率（高达95％）。