5'-O-DMT-thymidine 3'-O-(O-methylmethanephosphonothioate) | 215862-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-DMT-thymidine 3'-O-(O-methylmethanephosphonothioate)
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[methoxy(methyl)phosphinothioyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 215862-12-7
• 化学式: C₃₃H₃₇N₂O₈PS
• 分子量: 652.705
• InChiKey: GNXXDTSYDREFSR-KFEFBBAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-DMT-thymidine 3'-O-(O-methylmethanephosphonothioate) 生成 (R)-Methyl-phosphonothioic acid O-[(2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Base-Dependent Regioselective and P-Stereocontrolled Hydrolysis of Nucleoside 3‘-O-(O-2,4,6-Trimethylbenzoyl Methanephosphonothioate)s

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981304v
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 5'-O-DMT-thymidine 3'-O-(O-methylmethanephosphonothioate)
  参考文献：
  名称：

  Wozniak, Lucyna A.; Chworos, Arkadiusz; Stec, Wojciech J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1999, vol. 144-146, p. 649 - 652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Activation of Nucleoside 3‘-<i>O</i>-Methylphosphonothioates with 1,3,5-Triazinyl Morpholinium Salts
  作者：Lucyna A. Wozniak、Marcin Góra、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1021/jo7014906

  日期：2007.10.1

  Chemoselective and stereospecific O-activation of 2‘-deoxynucleoside 3‘-O-methylphosphonothioates 5 with N-methyl-N-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl morpholinium salts results in formation with retention of configuration of 5‘-O-DMT-2‘-deoxynucleoside 3‘-O-(4,6 dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl methylphosphonothioates (7). Active esters 7 are convenient intermediates for hydrolytic interconversion of RP-5

  化学选择性和立体ö -activation的2'-脱氧核苷3'- ö -methylphosphonothioates 5与Ñ甲基Ñ -4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基吗啉盐导致形成与保持5'- O -DMT-2'-脱氧核苷3'- O-（4,6二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基甲基硫代磷酸酯（7）的构型。活性酯7是水解中间体相互转化的便利中间体R P - 5到S P - 5 可用作立体选择性合成二核苷（3'，5'）-甲基硫代磷酸酯的单体。