ethyl 5-bromo-3-[2-(3-methoxy-2-isopropoxyphenyl)ethyl]-9-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate | 851541-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: ethyl 5-bromo-3-[2-(3-methoxy-2-isopropoxyphenyl)ethyl]-9-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
• CAS: 851541-38-3
• 化学式: C₂₃H₃₂BrNO₅
• 分子量: 482.415
• InChiKey: CSFJUKYKYMVMIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-3-[2-(3-methoxy-2-isopropoxyphenyl)ethyl]-9-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver 2,4,6-trinitrobenzenesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 5-hydroxy-3-[2-(3-methoxy-2-acetoxyphenyl)ethyl]-9-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Investigating direct routes to an advanced intermediate for the synthesis of C-20 diterpene alkaloids

  摘要：

  Rapid access to the ABCE ring system of the C-20 diterpene alkaloids was achieved by silver (I) promoted intramolecular Friedel-Crafts arylation of a functional group specific 5-bromo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane derivative. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.014
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-溴-2-氧-环己酮甲酸乙酯 、 2-(3-methoxy-2-isopropoxyphenyl)ethylamine 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以40%的产率得到ethyl 5-bromo-3-[2-(3-methoxy-2-isopropoxyphenyl)ethyl]-9-oxo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Investigating direct routes to an advanced intermediate for the synthesis of C-20 diterpene alkaloids

  摘要：

  Rapid access to the ABCE ring system of the C-20 diterpene alkaloids was achieved by silver (I) promoted intramolecular Friedel-Crafts arylation of a functional group specific 5-bromo-3-azabicyclo[3.3.1]nonane derivative. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.014