Brommethyl-dimethyl-silan | 7393-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: Brommethyl-dimethyl-silan
• 英文别名: (bromomethyl)dimethylsilane；Dimethyl-brommethyl-silan；Bromomethyl(dimethyl)silane；bromomethyl(dimethyl)silane
• CAS: 7393-54-6
• 化学式: C₃H₉BrSi
• 分子量: 153.094
• InChiKey: KBAZIJVUDPZYER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Brommethyl-dimethyl-silan 生成 (trimethylsilylmethyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氯硅烷与（氢甲硅烷基）烷基格氏试剂的反应

  摘要：

  氯硅烷被（氢甲硅烷基）甲基，-乙基和-丙基格氏试剂还原。动力学研究表明，还原反应在氯硅烷中是一阶还原反应，在格氏试剂中是二阶还原反应。结论是，对于（氢甲硅烷基）甲基化合物，氢的不稳定性是由于相邻亚甲基的电子给体引起的，而对于（氢甲硅烷基）乙基和-丙基化合物中，亚甲基参与的相邻基团可能在弱化硅氢键方面发挥了一定作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86606-1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基二甲基氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Brommethyl-dimethyl-silan
  参考文献：
  名称：

  氯硅烷与（氢甲硅烷基）烷基格氏试剂的反应

  摘要：

  氯硅烷被（氢甲硅烷基）甲基，-乙基和-丙基格氏试剂还原。动力学研究表明，还原反应在氯硅烷中是一阶还原反应，在格氏试剂中是二阶还原反应。结论是，对于（氢甲硅烷基）甲基化合物，氢的不稳定性是由于相邻亚甲基的电子给体引起的，而对于（氢甲硅烷基）乙基和-丙基化合物中，亚甲基参与的相邻基团可能在弱化硅氢键方面发挥了一定作用。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86606-1

文献信息

• Absolute rate constants for some hydrogen atom abstraction reactions by a primary fluoroalkyl radical in waterElectronic supplementary information (ESI) available: Tables of kinetic data and plots of kinetic data. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b313757k/
  作者：Li Zhang、Joseph Cradlebaugh、Grzegorz Litwinienko、Bruce E. Smart、Keith U. Ingold、William R. Dolbier, Jr.

  DOI：10.1039/b313757k

  日期：——

  flash photolysis and competitive kinetic methods have been used to measure the absolute bimolecular rate constants for hydrogen atom abstraction in water from a variety of organic substrates including alcohols, ethers, and carboxylic acids by the perfluoroalkyl radical, *CF(2)CF(2)OCF(2)CF(2)SO(3)(-) Na(+). Comparison, where possible, of these rate constants with those previously measured for analogous

  激光闪光光解法和竞争动力学方法相结合已用于测量通过全氟烷基自由基* CF（2）从各种有机底物（包括醇，醚和羧酸）中提取氢原子的绝对双分子速率常数。 CF（2）OCF（2）CF（2）SO（3）（-）Na（+）。将这些速率常数与先前在非极性有机溶剂1,3-双（三氟甲基）苯中类似反应的速率常数进行比较（J. Am。Chem。Soc，1999，121，7335），发现醇在水溶剂中的反应速度要快2-5倍，而醚在两种溶剂中的反应速度相同。氢提取的过渡态比“溶剂分离的离子对”更让人联想到“亲密离子对”
• Hyperconjugative stabilization of silicenium ions: kinetics of hydride abstractions from .beta.-element-substituted silanes
  作者：Nils Basso、Solvig Goers、Eckhard Popowski、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja00067a018

  日期：1993.7

  Rates of hydride abstractions from j3-silyl-, j3-germyl-, and B-stannyl-substituted silanes (HSiMeZ(CHz- MMe3), M = Si, Ge, Sn) and related compounds by diarylcarbenium ions have been measured. The intermediate silicenium ions, produced in the rate-determining step, are stabilized by hyperconjugation, but the effects are much smaller than in comparable carbenium ions. ~~ ~~ ~~

  已经测量了通过二芳基碳鎓离子从 j3-甲硅烷基-、j3-锗基-和 B-甲锡烷基取代的硅烷（HSiMeZ(CH-MMe3)，M = Si、Ge、Sn）和相关化合物中提取氢化物的速率。在限速步骤中产生的中间硅离子通过超共轭稳定，但其影响远小于可比较的碳正离子。~~~~~~~
• A Stereospecific Access to Allylic Systems Using Rhodium(II)−Vinyl Carbenoid Insertion into Si−H, O−H, and N−H Bonds
  作者：Priyadarshanie Bulugahapitiya、Yannick Landais、Liliana Parra-Rapado、Denis Planchenault、Valéry Weber

  DOI：10.1021/jo961952j

  日期：1997.3.1

  Rhodium-catalyzed decomposition of alpha-vinyldiazoesters in the presence of silanes, alcohols, ethers, amines, and thiols have been shown to produce the corresponding alpha-silyl, alpha-hydroxy, alpha-alkoxy, alpha-amino, and alpha-thioalkoxy esters in generally good yield with a complete retention of the stereochemistry of the double bond of the diazo precursor. An extension of the process in homochiral series has also been devised using either a chiral auxiliary attached to the ester function or achiral alpha-vinyldiazoesters and Doyle's chiral catalyst Rh-2(MEPY)(4). In the former approach, pantolactone as chiral auxiliary gave diastereoselectivities of up to 70%, while the second approach produced the desired allylsilane with ee as high as 72%. On the other hand, Rh-2(MEPY)(4)-catalyzed insertion into the O-H bond of water led to poor or no enantioselectivity in good agreement with recent literature reports.
• Danilkina, L. P.; Ostroukhova, O. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 10.2, p. 2061 - 2063
  作者：Danilkina, L. P.、Ostroukhova, O. K.

  DOI：——

  日期：——
• Popowski, E.; Marekowa, U.; Reiske, T., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Popowski, E.、Marekowa, U.、Reiske, T.、Schulz, H.、Kelling, H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图