4-trifluoromethylphenyl 4-trifluoromethylbenzoate | 1379821-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-trifluoromethylphenyl 4-trifluoromethylbenzoate
• 英文别名: [4-(Trifluoromethyl)phenyl] 4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1379821-08-5
• 化学式: C₁₅H₈F₆O₂
• 分子量: 334.218
• InChiKey: YPLWFTHWWJKEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoromethylphenyl 4-trifluoromethylbenzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以68 mg的产率得到对三氟甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  在室温下将苯甲酸简单实用地转化为酚类

  摘要：

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07529
• 作为产物：
  描述：

  bis(p-trifluoromethylbenzoyl) peroxide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-trifluoromethylphenyl 4-trifluoromethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  在室温下将苯甲酸简单实用地转化为酚类

  摘要：

  酚类是重要的有机分子，因为它们在许多领域都有广泛的应用。本文报道了一种在室温下通过简单的有机试剂从苯甲酸制备酚类的有效实用方法。这种方法与各种官能团和杂环兼容，并且可以轻松放大。为了证明其合成效用，生物活性分子和不对称六芳基苯已通过利用这种转变作为战略步骤来制备。机理研究表明，关键的迁移步骤涉及游离碳正离子而不是自由基中间体。考虑到苯甲酸的丰富性和酚类的实用性，预计该方法将在有机合成中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07529

文献信息

• A General and Efficient Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Phenols To Form Esters through In Situ Formed Aryl Nonaflates
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201103797

  日期：2012.3.26

  Esters made easy! A general and efficient methodology for the palladium‐catalyzed alkoxycarbonylation of in situ formed aryl nonaflates has been developed (see scheme). Both homo‐ and cross‐esterifications are possible. DPPF=1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene.

  酯容易！已经开发了一种通用且有效的方法，用于原位形成的芳基壬酸酯的钯催化烷氧羰基化（参见方案）。均酯化和交叉酯化都是可能的。DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁。
• A Unified Approach to Decarboxylative Halogenation of (Hetero)aryl Carboxylic Acids
  作者：Tiffany Q. Chen、P. Scott Pedersen、Nathan W. Dow、Remi Fayad、Cory E. Hauke、Michael C. Rosko、Evgeny O. Danilov、David C. Blakemore、Anne-Marie Dechert-Schmitt、Thomas Knauber、Felix N. Castellano、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c02392

  日期：2022.5.11

  fundamental motif in synthetic chemistry, playing a critical role in metal-mediated cross-coupling reactions and serving as important scaffolds in drug discovery. Although thermal decarboxylative functionalization of aryl carboxylic acids has been extensively explored, the scope of existing halodecarboxylation methods remains limited, and there currently exists no unified strategy that provides access to

  芳基卤化物是合成化学中的基本基序，在金属介导的交叉偶联反应中起着关键作用，并在药物发现中充当重要的支架。尽管芳基羧酸的热脱羧官能化已得到广泛探索，但现有的卤代脱羧方法的范围仍然有限，并且目前不存在提供从芳基羧酸前体获得任何类型的芳基卤化物的统一策略。在此，我们报告了一种通过配体到金属电荷转移对（杂）芳基羧酸进行直接脱羧卤化的通用催化方法。该策略适用于极其广泛的底物范围。我们利用芳基自由基中间体实现不同的功能化途径：(1) 原子转移以获取溴代或碘代（杂）芳烃或（2）自由基被铜捕获并随后还原消除以生成氯代或氟代（杂）芳烃。所提出的配体到金属的电荷转移机制得到了一系列光谱研究的支持。