tert-Butyl-[((E)-hex-2-enyl)oxy]-dimethyl-silane | 80683-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[((E)-hex-2-enyl)oxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-hex-2-enoxy-dimethylsilane
• CAS: 80683-93-8
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: MQFOBDJOQKRVRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[((E)-hex-2-enyl)oxy]-dimethyl-silane 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-己烯醇
  参考文献：
  名称：

  一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方 法

  摘要：

  本发明提供了一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方法，以0.2mol‰‑3mol％的三氟甲磺酸铪为催化剂，以硅醚保护的羟基化合物为底物，以常规AR甲醇作为溶剂，在室温下0.5‑16小时即可高效脱除近50种底物的各种硅醚保护基。粗产物经过常规硅胶柱层析纯化可高产率得到42种硅醚保护基脱除产物。通过调整催化剂用量，Hf(OTf)4催化剂可以实现对1°,2°,3°烷基TBS以及芳基TBS保护基的区域选择性脱除。此外，在适当的当量范围，Hf(OTf)4催化剂还可以实现1)对不同种类硅基保护基的化学选择性脱除；2)在不影响绝大多数常见羟基保护基的情况下，对1°TBS保护基的化学选择性脱除。

  公开号：

  CN109180405B

文献信息

• Oxidation of Olefins into α-Phenylseleno Carbonyl Compounds. Highly Regioselective<i>anti</i>-Markownikoff Type Oxidation of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Makoto Shimizu、Ryo Takeda、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.54.3510

  日期：1981.11

  (C6H5Se)2–(C6H5SeO)2O system, oxoselenenylation reactions of C=C bonds have been examined with allylic and homoallylic alcohol derivatives, and substituted cyclohexenes, and allyl t-butyldimethylsilyl ethers are found to undergo regioselective conversion into β-siloxy α-phenylseleno carbonyl compounds in high yields.

  通过使用 (C6H5Se)2–t-BuOOH 或 (C6H5Se)2–(C6H5SeO)2O 系统，C=C 键的氧代硒烯基化反应已经用烯丙醇和高烯丙醇衍生物、取代的环己烯和烯丙基叔丁基二甲基甲硅烷基醚进行了研究发现以高产率进行区域选择性转化为 β-甲硅烷氧基 α-苯基硒羰基化合物。
• 一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方 法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN109180405B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明提供了一种三氟甲磺酸铪催化的硅醚保护基脱除方法，以0.2mol‰‑3mol％的三氟甲磺酸铪为催化剂，以硅醚保护的羟基化合物为底物，以常规AR甲醇作为溶剂，在室温下0.5‑16小时即可高效脱除近50种底物的各种硅醚保护基。粗产物经过常规硅胶柱层析纯化可高产率得到42种硅醚保护基脱除产物。通过调整催化剂用量，Hf(OTf)4催化剂可以实现对1°,2°,3°烷基TBS以及芳基TBS保护基的区域选择性脱除。此外，在适当的当量范围，Hf(OTf)4催化剂还可以实现1)对不同种类硅基保护基的化学选择性脱除；2)在不影响绝大多数常见羟基保护基的情况下，对1°TBS保护基的化学选择性脱除。