N-[2-(3'-N'-propyl-(1"R-3"β-(4-fluorophenyl)-2"β-methoxycarbonyltropane))((2-((triphenylmethyl)thio)ethyl)amino)acetyl]-2-aminoethanethiol | 189818-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[2-(3'-N'-propyl-(1"R-3"β-(4-fluorophenyl)-2"β-methoxycarbonyltropane))((2-((triphenylmethyl)thio)ethyl)amino)acetyl]-2-aminoethanethiol
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,5S)-3-(4-fluorophenyl)-8-[3-[[2-oxo-2-(2-tritylsulfanylethylamino)ethyl]-(2-tritylsulfanylethyl)amino]propyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 189818-58-4
• 化学式: C₆₂H₆₄FN₃O₃S₂
• 分子量: 982.339
• InChiKey: HHSFLSZONXKJBA-OSPVFJHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3'-N'-propyl-(1"R-3"β-(4-fluorophenyl)-2"β-methoxycarbonyltropane))((2-((triphenylmethyl)thio)ethyl)amino)acetyl]-2-aminoethanethiol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2009/114742

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-(4-fluorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(3'-N'-propyl-(1"R-3"β-(4-fluorophenyl)-2"β-methoxycarbonyltropane))((2-((triphenylmethyl)thio)ethyl)amino)acetyl]-2-aminoethanethiol
  参考文献：
  名称：

  m 99m SPECT成像剂，靶向灵长类动物大脑中的多巴胺转运蛋白。

  摘要：

  多巴胺转运蛋白（DAT）位于突触前多巴胺神经元上，为某些神经系统疾病提供了标记。特别地，DAT在帕金森氏病中耗竭，并且耗竭程度与多巴胺的流失有关。在这里，我们描述了Technepine的设计，合成和生物学评估，Technepine是第一种99mTc标记的SPECT成像剂，其靶向纹状体中的多巴胺转运蛋白。我们已经证明，DAT可以容纳与托烷骨架的8胺官能团相连的螯合单元。此外，我们首次证明了可以设计一种分子，使其携带足够量的放射性核素99mTc穿过血脑屏障，以获得猴子体内纹状体的体内图像。

  DOI：

  10.1021/jm960868t

文献信息

• Intermediates for the synthesis of radiolabelled tropanes
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP1238978A3

  公开（公告）日：2005-03-02

  The compounds of the present invention comprise a tropane compound or ligand that selectively binds to tropane recognition sites, e.g., neuron transporters such as the DAT. The tropane ligand is radiolabeled with a radioactive technetium or rhenium by a chelating ligand which is attached to the tropane ligand by a linker.Tropane compounds or ligands useful in the pratice of the present invention can generally be represented by formula II where R1 and R2 are defined as above and where R1 can also be substituted at the C4 position of the tropane ring:Any tropane compound of the general formula II is useful in the present invention so long as it binds to DAT.Useful tropane analogs have a 3α-group, i.e., are of the boat configuration.Intermediates for the synthesis of the radiolabeled tropanes are claimed.

  本发明的化合物包括一种特定结合到特罗班识别位点的特罗班化合物或配体，例如神经元转运体如DAT。特罗班配体通过连接剂连接到特罗班配体的螯合配体上，用放射性锝或铼进行放射标记。本发明实施中有用的特罗班化合物或配体通常可用以下公式表示，其中R1和R2如上定义，且R1也可取代于特罗班环的C4位置：只要结合到DAT，任何符合上述一般公式II的特罗班化合物在本发明中均有用。有用的特罗班类似物具有3α-基团，即处于船状构型。本发明要求合成放射标记特罗班的中间体。
• A Technetium-99m SPECT Imaging Agent Which Targets the Dopamine Transporter in Primate Brain
  作者：Peter C. Meltzer、Paul Blundell、Alun G. Jones、Ashfaq Mahmood、Basem Garada、Robert E. Zimmerman、Alan Davison、B. Leonard Holman、Bertha K. Madras

  DOI：10.1021/jm960868t

  日期：1997.6.1

  The dopamine transporter (DAT), located presynaptically on dopamine neurons, provides a marker for certain neurological diseases. In particular, the DAT is depleted in Parkinson's disease, and the extent of depletion correlates with the loss of dopamine. Herein we describe the design, synthesis, and biological evaluation of technepine, the first 99mTc-labeled SPECT imaging agent which targets the dopamine

  多巴胺转运蛋白（DAT）位于突触前多巴胺神经元上，为某些神经系统疾病提供了标记。特别地，DAT在帕金森氏病中耗竭，并且耗竭程度与多巴胺的流失有关。在这里，我们描述了Technepine的设计，合成和生物学评估，Technepine是第一种99mTc标记的SPECT成像剂，其靶向纹状体中的多巴胺转运蛋白。我们已经证明，DAT可以容纳与托烷骨架的8胺官能团相连的螯合单元。此外，我们首次证明了可以设计一种分子，使其携带足够量的放射性核素99mTc穿过血脑屏障，以获得猴子体内纹状体的体内图像。
• WO2009/114742
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——