(3aS,5S,11bS)-7-hydroxy-5-propyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]thro[3,2-c]isochromene-2,6,11-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: (3aS,5S,11bS)-7-hydroxy-5-propyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]thro[3,2-c]isochromene-2,6,11-trione
• 英文别名: (3aS,5S,11bS)-7-Hydroxy-5-propyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]furo[3,2-c]isochromene-2,6,11-trione；(11S,15S,17S)-4-hydroxy-17-propyl-12,16-dioxatetracyclo[8.7.0.03,8.011,15]heptadeca-1(10),3(8),4,6-tetraene-2,9,13-trione
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: AVCPRTNVVRPELB-LDLUMPKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-4-(5-methoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-butyric acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 氧气 、 三氯化硼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (3aS,5S,11bS)-7-hydroxy-5-propyl-3,3a,5,11b-tetrahydro-2H-benzo[g]thro[3,2-c]isochromene-2,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  萘吡喃醌抗生素：新的苯酚联蛋白B及其一些立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800104

文献信息

• PYRANONAPHTHOQUINONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180055816A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Provided herein are pyranonaphthoquinone compounds and methods of using pyranonaphthoquinone compounds. The method of using the pyranonaphthoquinone compounds includes selectively inhibiting 4E-BP1 phosphorylation by administering at least one pyranonaphthoquinone or pyranonaphthoquinone analog to a subject in need thereof. The pyranonaphthoquinone compounds includes a structure according to Formula I:

  本文提供了吡喃萘醌化合物以及使用吡喃萘醌化合物的方法。使用吡喃萘醌化合物的方法包括通过向需要的受试者施用至少一种吡喃萘醌或吡喃萘醌类似物来选择性地抑制4E-BP1的磷酸化。吡喃萘醌化合物包括符合以下式I的结构：
• Synthesis of Racemic Frenolicin B and 5-epi-Frenolicin B via Intramolecular Palladium Catalyzed Aryloxycarbonylation
  作者：Pierre Contant、Martin Haess、Johann Riegl、Michelangelo Scalone、Mike Visnick

  DOI：10.1055/s-1999-3482

  日期：1999.5

  A synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic (±)-frenolicin B[(±)-1] is described. Key step is the intramolecular palladium-catalyzed aryloxycarbonylation of the 2-allyl-1-naphthol derivatives 8a,b to give the tricyclic λ-lactones 6a,b. Only the former (6a) is converted successfully into (±)-deoxyfrenolicin, the immediate precursor of (±)-1.

  本文描述了吡喃萘醌类抗生素 (±)-frenolicin B[(±)-1] 的合成过程。关键步骤是分子内钯催化 2-烯丙基-1-萘酚衍生物 8a、b 的芳氧基羰基化，得到三环δ"-内酯 6a、b。只有前者（6a）能成功转化为(±)-脱氧肾上腺素，即(±)-1的直接前体。
• Naphthopyranquinone Antibiotics: Novel enantioselective syntheses of frenolicin B and some of its stereoisomers
  作者：Thierry Masquelin、Urs Hengartnerb、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19970800104

  日期：1997.2.10

  Two new enantioselective syntheses of the naphthopyranquinone antibiotic frenolicin B (1), of its enantiomer 2, and of its diastereoisomers 3 and 4 were accomplished using two different routes from optically active β-Hydroxy esters (R)- and (S)-11 and 18. β-Hydroxy esters (R)- and (S)-11 were prepared stereoselectively from optically active sulfenylacetates (S)- and (R)-10, respectively (Scheme 2,

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。